Biologisch wichtige organische Verbindungen M. Kresken 1 Biologisch wichtige organische Verbindungen • • Zu den stoffwechselphysiologisch bedeutsamsten Stoffen gehören: - Fette, - Kohlenhydrate, - Proteine. In den Zellen können diese Verbindungen durch chemische Reaktionen ineinander umgewandelt, in andere lebenswichtige Stoffe umgebaut oder als chemisch gebundene Energie zum Abbau bereit gestellt werden. Aufrechterhaltung der Lebensvorgänge M. Kresken 2 Aminosäuren (Aminocarbonsäuren) • An ein zentrales C-Atom sind – nach den Ecken eines Tetraeders ausgerichtet – vier verschiedene Atomgruppen gebunden. • Funktionelle Gruppen - Aminogruppe - NH2 - Carboxylgruppe - COOH - Wasserstoffatom -H - organischer Rest -R • R = H Glycin M. Kresken 3 Aminosäuren (Aminocarbonsäuren) • Erfüllen vielfältige Aufgaben • Sind wichtige oder sogar essentielle Bestandteile der Nahrung • Je nach Stellung der Aminogruppe unterscheidet man -, - und -Aminosäuren M. Kresken 4 Aminosäuren (Aminocarbonsäuren) • -Aminosäuren - bilden u. a. die Bausteine der Proteine. • -Aminosäuren - Einfachster Vertreter: β-Alanin Biogenes Amin Ist ein Abbauprodukt der Pyrimidinbasen, Ist Bestandteil der Pantothensäure, welche im Coenzym A enthalten ist. • -Aminosäuren - Z. B. -Aminobuttersäure (GABA) Ist das biogene Amin der Glutaminsäure Ist der wichtigste inhibitorische (hemmende) Neurotransmitter im Zentralnervensystem. M. Kresken 5 Aminosäuren (Aminocarbonsäuren) • Sind bis auf das Glycin Enantiomere • In der Natur findet man fast ausschließlich L-Aminosäuren • D-Aminosäuren kommen nur in Bakterien vor, z.B. im Peptidoglycan (Zellwandbaustein, auch Murein genannt) oder Peptid-Antibiotika vor. M. Kresken 6 Funktionen der Aminosäuren • -Aminosäuren - Sind in erster Linie die Bausteine von Peptiden und Proteinen. - Im genetischen Code sind 20 verschiedene Aminosäuren berücksichtigt. - Nur diese proteinogenen Aminosäuren sind regelmäßig in Proteinen zu finden. - Einige Proteine enthalten als 21. proteinogene Aminosäure Selenocystein. M. Kresken 7 -Aminosäuren M. Kresken 8 -Aminosäuren M. Kresken 9 -Aminosäuren M. Kresken 10 Funktionen der Aminosäuren II • Bausteine in Lipiden (z. B. Serin in Phospholipiden) • Neurotransmitter (z.B. Glutamat) • Vorstufen für Neurotransmitter und Mediatoren (z.B. Histidin Histamin; Glutamin, Glutamat GABA) • Vorstufen für Hormone (z.B. Tyrosin Noradrenalin, Adrenalin) M. Kresken 11 Funktionen der Aminosäuren III • Bestimmte Aminosäuren sind Vorstufen für (andere Metabolite), z.B. - Glucose in der Gluconeogenese - Purin und Pyrimidinbasen - Häme (Porphyrinkomplexe) • Einige nicht proteinogene Aminosäuren fungieren • als Intermediärprodukte beim Auf- und Abbau anderer proteinogener Aminosäuren M. Kresken 12 Aminosäuren • Alle Aminosäuren besitzen mindestens zwei ionisierbare Gruppen (Amino- und der Carboxy-Terminus, COO- und NH3+). • Ihr Ladungszustand hängt daher vom pH-Wert ab. • Am isoelektrischen Punkt liegen sie als Zwitterion vor, weil sie anionische und kationische Eigenschaften haben. M. Kresken 13 Dissoziationskurve des Histidins