Thomas Ziegler 16.07.2010 Klausur für Biochemiker zur Vorlesung Organische Chemie 1. Grundlagen der Organischen Chemie Gehalten im Sommersemester 2010 Bitte diese 3 Felder ausfüllem: Name Kontrolle: Matrikelnummer Wird vom Korrektor ausgefüllt: Aufgabe Punkte 1 Erreichte Punkte: Notenskala: Pnkt. 15 14 13 12 11 10 9 8 2 3 4 ........... bestanden: (von max. 15) Note 1,0 1,3 1,7 2,0 2,3 2,7 3,0 3,3 Pnkt. 7 6 5 4 3 2 1 0 5 6 JA Nein Note 3,7 4,0 4,3 4,7 5,0 5,3 5,7 6,0 Aufgabe 1 (max. 2 Punkte): Zeichnen Sie die Strukturformeln der folgenden Verbindungen, bzw. geben Sie den Trivialnamen an (je 1/4 Punkt). a) Acetonitril b) Acrolein c) Toluol d) Glycerin e) f) O g) O h) O HO O Seite 1 von 4 Thomas Ziegler 16.07.2010 Bitte ausfüllen: Name: Matr.-Nr.: Aufgabe 2 (max. 3 Punkte): Benennen Sie die folgenden Verbindungen systematisch, bzw. konstruieren Sie die Formel aus dem Namen (Formel aufzeichnen) (je ½ Punkt): a) b) NH2 OH Cl c) d) O HO OH COOH e) m-Chlorbenzonitril f) 2-Methyl-3-butinsäure Aufgabe 3 (max. 2 Punkte): Geben Sie die Hybridisierung der Kohlenstoffatome der folgenden Verbindungen an (sp, sp2, sp3 an die C-Atome schreiben). H H3C C C C H H H H CH3 H O CH3 O CH3 O CH3 C C C H H C C C C C C C H H C H H C C C N H H Seite 2 von 4 Thomas Ziegler 16.07.2010 Bitte ausfüllen: Name: Matr.-Nr.: Aufgabe 4 (max. 4 Punkte): a) Bestimmen Sie die Konfiguration nach Cahn-Ingold-Prelog der folgenden vier Verbindungen (je ½ Punkt) HO H 2N S H Cl COOH CH3 OH H H O b) Sind die folgenden Paare Enantiomere oder Diastereomere oder identisch? Kreuzen Sie an! (je 1/4 Punkt). H2N H HO OH H2N Enantiomere Diastereomere identisch Mesomer Komformer Tautomer Enantiomere Diastereomere identisch Mesomer Komformer Tautomer HOOC OH HOOC OH HOOC OH HOOC OH Enantiomere Diastereomere identisch Mesomer Komformer Tautomer Enantiomere Diastereomere identisch Mesomer Komformer Tautomer H2C N N H2C N N Enantiomere Diastereomere identisch Mesomer Komformer Tautomer Enantiomere Diastereomere identisch Mesomer Komformer Tautomer NCH3 Enantiomere Diastereomere identisch Mesomer Komformer Tautomer H NHCH3 H2C C H H C CH3 H2C C H H C CH3 Enantiomere Diastereomere identisch Mesomer Komformer Tautomer Seite 3 von 4 Thomas Ziegler 16.07.2010 Bitte ausfüllen: Name: Matr.-Nr.: Aufgabe 5 (max. 2 Punkte): Welche Hauptprodukte erhalten Sie bei den folgenden Umsetzungen und um welchen Mechanismustyp handelt es sich? a) Cl Kalium t-Butanolat ? b) O kat. HCl in H3COH ? - H2O Aufgabe 6 (max. 2 Punkte): Erläutern Sie kurz die folgenden Begriffe und geben Sie ein einfaches Beispiel an. a) SN2-Reaktion b) Oxim Seite 4 von 4