Übungsblatt 6 - Universität Regensburg

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Übungsblatt 6
1. Im Gegensatz zur Metabolisierung von Kohlenhydraten, die aufgrund ihres hydrophilen
Charakters leicht im Organismus transportierbar sind, ist die Verwertung der Nahrungsfette etwas
schwieriger.
a) Welche Rolle spielen die Gallensalze für die Fettverdauung?
(2 P)
b) Wie gelangen die Hydrolyseprodukte der Triacylglycerinlipase (welche sind das?) an den Ort ihrer
Bestimmung, z.B. Muskelzellen oder Fettgewebe?
(5 P)
2. Im Jahre 2002 haben Wissenschaftler der Universität Leipzig erstmals nachgewiesen, dass LCarnitin als Nahrungsergänzung den Abbau von langkettigen Fettsäuren in vivo bei gesunden
Erwachsenen ohne L-Carnitin-Mangel steigern kann. Sowohl vor als auch nach zehntägiger
Nahrungsergänzung erhielten die Probanden markierte Fettsäuren mit einer Mahlzeit. Anschließend
wurde markiertes CO2 als Abbauprodukt der markierten Fettsäuren in der Ausatmungsluft gemessen. Die Wissenschaftler beobachteten einen signifikanten Anstieg an markiertem CO2 in der
Ausatmungsluft, was auf eine deutliche Steigerung der Fettverbrennung bei gesunden Erwachsenen
nach L-Carnitin-Einnahme hinweist.
Bekanntlich erfolgt der Abbau von Fettsäuren durch β-Oxidation. Bei der Betrachtung der
Einzelschritte dieses Prozesses fällt auf, dass Carnitin an keinem davon beteiligt ist.
Können Sie in Anbetracht dessen das Ergebnis der obengenannten Studie erklären?
(3 P)
3. Der Abbau von Fetten durch β-Oxidation und anschließende Verwertung der Produkte im
Citratzyklus bzw. in der Atmungskette liefert große Mengen an Energie.
a) Berechnen Sie, wie viele Moleküle ATP bei der Oxidation von Stearat bzw. von Oleat (cis-Δ9Octadecenoat) entstehen. Gehen Sie davon aus, dass Citratzyklus und oxidative Phosphorylierung
komplett ablaufen.
(5 P)
b) Welche Masse an reiner Glucose (M = 180 g/mol) müsste oxidativ abgebaut werden, um eine
äquivalente Energieausbeute wie bei der Oxidation von 1 g Ölsäure (M = 282 g/mol) zu erhalten?
Welcher Masse an Glykogen im Organismus entspräche dies in etwa (kurze Begründung)?
(3 P)
4. Normalerweise sind Radikale (wie z.B. das Hydroxylradikal) im Organismus aufgrund ihrer hohen
und schlecht kontrollierbaren Reaktivität im Organismus nicht gerne gesehen; entsprechend existieren verschiedene Mechanismen, die beispielsweise helfen, reaktive Sauerstoffspezies (ROS) zu
beseitigen. Wie immer gibt es jedoch auch hier eine Ausnahme. Kennen Sie einen Prozess, wo der
Organismus auf eine radikalische Reaktion zurückgreift und welcher Zweck ist damit verbunden?
(5 P)
5. Eine Reihe von Aminosäuren werden unter Beteiligung des Coenzyms PLP, das auch bei der
Transaminierung eine zentrale Rolle spielt, zu sogenannten biogenen Aminen umgewandelt. Die
Reaktionsweise des PLP weist dabei einige Ähnlichkeiten zur Transaminierung auf. Auf diesem
Weg entstehen die wichtigen Hormone Adrenalin und Noradrenalin, die sich beide von der
Aminosäure Phenylalanin ableiten. Zunächst entsteht dabei durch zweifache Hydroxylierung von
Phe das 3,4-Dihydroxyphenylalanin (DOPA) als Vorstufe der o.g. Hormone.
Schlagen Sie ausgehend von DOPA einen plausiblen Reaktionsmechanismus für die Bildung von
Dopamin vor und geben Sie auch die weiteren Reaktionen an, die zur Bildung von Adrenalin noch
erforderlich sind. Wenn Sie die an der Biosynthese beteiligten Komponenten nicht kennen, geben
Sie zumindest an, welche Reaktionstypen ablaufen müssen.
(6 P)
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6. Aspartat ist ein Substrat des Harnstoffzyklus.
a) An welcher Reaktion ist es beteiligt und wie läuft diese mechanistisch ab?
(3 P)
b) Durch „Recycling“ kann der Nettoverbrauch des C-Skelettes von Aspartat im Zuge der
Harnstoffsynthese verringert werden. Welche Reaktionen laufen dabei ab, und welcher günstige
Nebeneffekt ergibt sich daraus für die Energiebilanz des Harnstoffzyklus?
(3 P)