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Seminar Biotechnologie
Betreuer: Benjamen Stenger
Ammar Abdulmughni
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Terpene: Struktur, Eigenschaften, Anwendungen und Biosynthese
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Chemie vs. Biotechnolgoie: Taxol als Beispiel
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Biotransformationen der Terpene in Mirkoorganismen:
- Hydroxylierung
- Epoxidierung
- Baeyer-Villiger-Oxidation
- Reduktion von Ketonen
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Isopren
-Aromatisch riechende Substanzen
- Flüchtig
-Hohe Lipophilie
-Geringe Wasserlöslichkeit
-Geringe Anzahl an funktionelle
Gruppen
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Phytoalexine
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Phytohormone
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Photosynthese, Zellwandsynthese
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Pharmazeutika: Entzündungshemmer, Vitamine
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Tumortherapie: Zerumbone, Taxol
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Reinigungsmittel : Pinene, Limonene
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Geschmakstoffe: Menthol
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Duftstoffe: Geraniol
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Methylerythritol
Phosphate (MEP)
Mevalonatweg
In Eukaryoten und
manchen Bakterien
IPP
Isopentenylpyrophosphat
In Plastiden der Pflanzen ,
Verschiedene Bakterien
und Algen
DMAPP
Dimethylallylpyrophosphat
IPP
DMAPP
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Vorkommen in der pazifischen Eibe (Taxus brevifolia)
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Taxol (Paclitaxel) in Tumortherapie
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2 bis 4 ausgewachsene Eiben sind nötig für eine Dosierung.
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Probleme:
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Über 350 Taxoide sind bekannt
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Sehr Komplexe Struktur:
35 bis 51 Schritte nötig
Ausbeute von 0,4 %
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Nebenreaktionen
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In E. colie mit einer Ausbeute von 1 g/L
MEP
Terpenoidweg
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Hydroxylierung
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Epoxidierung
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Baeyer-Villiger Oxidation
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Reduktion von Ketonen
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Oxygenasen sind Biokatalysatoren für die Hydroxylierung
Molekular Sauerstoff als Oxidationsmittel
Cytochromes P450
Rhizoctonia solani ist ein weit verbreiteter Bodenpilz
Snow blight
Krankheit
(-) Menthol
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Oxidation der C-C Doppelbindung
Biokatalysatoren sind Oxygenase und Peroxidasen
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(R)-Limonene Biotransformation
Entzündungshemmend
Parfümindustrie
α- terpineol
γ- terpinene
Insektenabstoßend
(R)- limonene
cis-limonen oxide
trans-limonen oxide
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(Baeyer- Villiger) Monooxygenase können Ketone mit hoher regio- und
stereoselektivität oxidieren.
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Dihydrocarveol Biotransformation:
 Regio- und enantioselektivität
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Alkoholdehydrogenasen (ADH)
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Biotransformation von Carvon in Gongronella butleri
(R)- carvon
Lebensmittelindustrie
(S)- carvon
Kosmetikindustrie
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Terpene sind Naturstoffe mit vielen Anwendungen
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Mevalonatweg oder Methylerythritol-Phosphate-Weg (MEP) liefern die
Bausteine für Terpenbiosynthese
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Durch Metabolic Engineering können gewünschte Biosynthesewege
rekonstruiert
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Verschiedene Enzyme können Terpene selektiv umsetzten
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Application of microorganisms towards synthesis of chiral terpenoid derivatives Renata; KuriataAdamusiak & Daniel Strub & Stanisław Lochyński
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Historical and Recent Achievements in the Field of Microbial Degradation of Natural and Synthetic
Rubber
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Taxol: biosynthesis, molecular genetics, and biotechnological applications; S. Jennewein · R. Croteau,
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Terpenbiosynthese in Bakterien und Pflanzen; Werner Knoss , Phawnazte in unserer Zeit / 28. Jahrg. 1999
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Escherichia coli Isoprenoid Pathway Optimization for Taxol Precursor Overproduction; Parayil Kumaran
Ajikumar et al.; Science 330, 70 (2010);

Metabolic engineering of taxadiene biosynthesis in yeast as a first step towards Taxol (Paclitaxel)
production; Benedikt Engels a,1, Pia Dahmb,1, Stefan Jennewein; Metabolic Engineering 10 (2008) 201–
206
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Vielen Dank