Übungen 10 zur Vorlesung Organische Chemie

Sommersemester 2012
29.06.12
Übungen 10 zur Vorlesung Organische Chemie
1. Formulieren Sie den Mechanismus der folgenden Reaktion!
OH
OAc
Ac2O
NaOAc
2
1
HO
O
+
O
H+
O
H -Katalyse:
O
O
+
O
O
O
H
O
H
-H+
Na
O
O
Basen-Katalyse:
O
O
O
Base
H
O Na
O
+ H-Base
+
O
2. a) Zeichnen Sie ein Formelbild für Verbindung 4!
b) Warum
ist
die
Gleichgewichts-Einstellung
bezüglich
der
organischen
Komponenten H+-katalysiert?
c) Auf welcher Seite liegt das Gleichgewicht, wenn man Wasser bzw. EtOH im
Überschuss (als Lösungsmittel) verwendet?
Sommersemester 2012
29.06.12
EtOH als Lösungsmittel: Gleichgewicht auf Produktseite (Ester)
Wasser als Lösungsmittel: Gleichgewicht auf Eduktseite (Säure)
3. An welchen Positionen kann Methylamin den Acrylsäureester 5 angreifen? Welche
Produkte ergeben sich daraus?
4. Erklären Sie die folgende Umsetzung mechanistisch! Um was für eine Reaktion
handelt es sich?
O
O
MeO
O
H
+
6
O
MeO
O
OMe
milde Base
OMe
O
7
8
O
H Base
MeO
OMe
O
O
O
O
milde Base
O
AldolAddition
O
OMe
H
OMe
MeO
MeO
O
OMe
H H
MeO
O
hohe Acidität
mesomeriestabilisiertes
Anion
Base
O
Aldol-Kondensation
bzw. Knoevenagel-Kondensation
O
OH
MeO
OMe
AldolKondensation
-H-Base/OH-
8
H
OMe
O
MeO
O