Wiederholung der letzten Vorlesungsstunde
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Wiederholung der letzten Vorlesungsstunde: Thema: Chemische Bindungen V – Molekülorbitaltheorie I MO-Theorie: Molekülorbitaldiagramme, Molekülorbitaldiagramme F2, O2, N2, HF, HF H2O, O Benzol Thema heute: Wasserstoffbrückenbindungen Modul Allgemeine Chemie, CH01, Prof. Dr. Martin Köckerling, Uni Rostock 191 Die Wasserstoff-Brückenbindung Ein Wasserstoffatom in einer polaren Bindung (H-F, H-O, H-N) kann attraktive Wechselwirkungen zu einem Atom eines benachbarten Molekül erfahren, wenn dieses über ein f i El freies Elektronenpaar kt verfügt fü t (gewöhnlich ( öh li h ein i N N, O oder d F Atom). Die Bindung g eines H-Atoms zu einem N-,, O- oder F-Atom ist meistens sehr polar! Modul Allgemeine Chemie, CH01, Prof. Dr. Martin Köckerling, Uni Rostock 192 Modul Allgemeine Chemie, CH01, Prof. Dr. Martin Köckerling, Uni Rostock 193 Die Eigenschaften von Wasser werden maßgeblich durch Wasserstoffbrückenbindungen bestimmt. Modul Allgemeine Chemie, CH01, Prof. Dr. Martin Köckerling, Uni Rostock 194 Modul Allgemeine Chemie, CH01, Prof. Dr. Martin Köckerling, Uni Rostock 195 Modul Allgemeine Chemie, CH01, Prof. Dr. Martin Köckerling, Uni Rostock 196 Wasserstoffbrückenbindungen führen zu typischen Ketten-, Schicht- und Raumnetzstrukturen Beispiele: Schichtstruktur der Borsäure B(OH)3 bzw. H3BO3 Raumnetzstruktur von Eis 1 Modul Allgemeine Chemie, CH01, Prof. Dr. Martin Köckerling, Uni Rostock 197 Im Eis Eis-II liegen über H-Brücken H Brücken verknüpfte H2O O-Moleküle Moleküle vor, die eine weitweit maschige, von Hohlräumen durchsetzte Kristallstruktur bilden Dichteanomalie: Eis-I: -Tridymit-Struktur, dO-O: 2.76 Å, Winkel (O-O-O): 109.5o Modul Allgemeine Chemie, CH01, Prof. Dr. Martin Köckerling, Uni Rostock 198 Modul Allgemeine Chemie, CH01, Prof. Dr. Martin Köckerling, Uni Rostock 199 Die Dichte des Wassers Form Temperatur Dichte [g/cm3] Eis –60oC 0,9220 Eis 0oC 0,9168 W Wasser 0oC 0 9998 0,9998 Wasser 4oC 1,0000 Wasser 10oC 0 9997 0,9997 Wasser 20oC 0,9982 Wasser 100oC 0,9584 Dampf 0oC 0.768 Modul Allgemeine Chemie, CH01, Prof. Dr. Martin Köckerling, Uni Rostock 200 Modul Allgemeine Chemie, CH01, Prof. Dr. Martin Köckerling, Uni Rostock 201 Modul Allgemeine Chemie, CH01, Prof. Dr. Martin Köckerling, Uni Rostock 202 Wasserstoff Brückenbindung Wasserstoff-Brückenbindung Wasserstoffbrücken erhöhen: Schmelztemperatur, Siedetemperatur, Verdampfungsenthalpie, Dipolmoment elektrische Feldkonstante Dipolmoment, Feldkonstante, Viskosität Viskosität. Wasserstoffbrücken führen zu typischen Ketten-, Schicht- und Raumnetzstrukturen Beispiele: (außer Wasser bzw. Eis) Fluorwasserstoff, Borsäure, Nucleinsäuren Bindungsenergie einer H-Brücke: ca. 15 – 20 kJ/mol. Modul Allgemeine Chemie, CH01, Prof. Dr. Martin Köckerling, Uni Rostock 203 HF kristallin - Zickzackketten linear unsymmetrische Wasserstoffbrücken HF im Gaszustand Vorwiegend (HF)6-Ringe Modul Allgemeine Chemie, CH01, Prof. Dr. Martin Köckerling, Uni Rostock 204 Die Wasserstoffbrückenbindung zwischen =NH–Gruppen und Carbonylgruppen (den Sauerstoffatomen) (C=0) in Amidkristallen ist 2.85 3 00 Å 3.00 Å, und deren O OH H Abstand 1 1.85-2.00 85 2 00 Å lang lang. In Proteinen und Nucleinsäuren sind viele Atomgruppen vorhanden, die Wasserstoffbrücken ausbilden können, so z.B. Lysin, Arginin, Histidin oder Gl t i ä Glutaminsäure Bei den Nucleinsäuren sind Wasserstoffbrückenbindungen sehr wichtig, da sie die Strukturen der DNA und RNA bestimmen und auch für die molekulare Erkennung und damit die Zellreproduktion regeln . Guanin und Cytosin Modul Allgemeine Chemie, CH01, Prof. Dr. Martin Köckerling, Uni Rostock 205
