Arbeitsheft organische Redoxreaktionen
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Arbeitsheft Organische Redoxreaktionen Inhaltsverzeichnis: Inhalt Seite: 1 Bestimmung der OZ bei organischen Molekülen 2 2 Verbrennung von Kohlenwasserstoffen 2.1 Oxidation von Methan mit Sauerstoff 2.2 Oxidation von Ethin mit Sauerstoff 3 4 Nachweis von Alkenen 3.1 Oxidation von Ethen mit Permanganationen in alkalischer Lösung 5 Strukturaufklärung bei Alkoholen 4.1 Oxidation von Natrium mit Ethanol 6 3 4 5 © Jakob Nachweis von Alkoholen und Aldehyden 5.1 Oxidation von Ethanol mit Dichromationen in saurer Lösung 5.2 Oxidation von Ethanol mit festem Kupfer(II)oxid 5.3 Oxidation von Ethanal mit Kufper(II)ionen in alkalischer Lösung 5.4 Oxidation von Ethanal mit Silber(I)ionen in alkalischer Lösung 7 8 9 10 6 Tabelle zu den Alkohol- und Aldehydnachweisen 11 7 Elektronendruckreihe zu den Alkohol- und Aldehydnachweisen 12 Vorkenntnisse: • Arbeitsheft Redoxreaktionen Verknüpfung mit anderen Themenbereichen: • Energieumsatz bei Redoxreaktionen (=> vgl. Arbeitsheft Stoffwechsel) • Nachweis von Funktionellen Gruppen und Strukturaufklärung Versuchsüberschrift nach dem Schema: Oxidation des Redm mit dem Oxm Versuchsdurchführung (D) mit beschrifteter Skizze Beobachtung (B) und Folgerung (F) Versuchsbeschreibung Reaktionsgleichung (Gl) mit den Teilgleichungen evtl. Merksatz 1 Arbeitsheft Organische Redoxreaktionen 1 Bestimmung der OZ bei organischen Molekülen 1 Bestimmung der OZ bei organischen Molekülen (Benutze die Regeln aus dem Arbeitsheft Elektronenübergänge) 3 1 1 2 3 2 A Molekül Name B 1 1 1 C 2 2 3 3 D E A C-Atom Nr. 1 B 1 2 3 C 1 2 3 D 1 2 3 E 1 2 3 F 1 OZ © Jakob Beachte bei der formalen Bindungsspaltung, dass die C-H Bindung schwach polar ist, obwohl sie im Kapitel zwischenmolekulare Kräfte vereinfacht als unpolar gilt! F 1 Funktionelle Gruppe 2 2 Verbrennung von Kohlenwasserstoffen Arbeitsheft Organische Redoxreaktionen Oxidation von D: c c d F: c d Am Bunsenbrenner wird das vor allem aus Methan bestehende Gasgemisch „Erdgas“ entzündet. Bei ausreichender Sauerstoffzufuhr ist die sehr heiße Flamme farblos bis schwach bläulich. Hält man ein kühles Glasrohr über die Flamme, so beobachtet man die Kondensation einer nicht brennbaren, farblosen Flüssigkeit. Fängt man das ebenfalls entstehende farblose Gas auf und leitet es in Calciumhydroxid-Lösung (= „Kalkwasser“), so bildet sich ein weißer Niederschlag von Calciumcarbonat (= „Kalk“). Ox.: Der Ladungs- und Stoffmengenausgleich wird vereinfacht wie in sauren Lösungen vorgenommen. Für die Gesamtgleichung ist der Ladungs- und Stoffmengenausgleich hier nicht von Bedeutung. Red.: + Redm1 + Oxm2 Oxm1 d Redm2 c Kohlenwasserstoffe verbrennen unter Sie können daher als . dienen. Je länger die Kette des Kohlenstoffgerüsts ist, desto heller leuchtet die Flamme und desto mehr rußt die Flamme, da reagiert. 3 Versuchsbeschreibung d B: Gl: mit © Jakob dann nicht vollständig 2 Verbrennung von Kohlenwasserstoffen Arbeitsheft Organische Redoxreaktionen Oxidation von D: c c d F: c d Der Bunsenbrenner wird an eine Gasflasche mit Ethin (= Acetylen“) angeschlossen und entzündet. Bei ausreichender Sauerstoffzufuhr ist die sehr heiße Flamme farblos bis schwach bläulich. Hält man ein kühles Glasrohr über die Flamme, so beobachtet man die Kondensation einer nicht brennbaren, farblosen Flüssigkeit. Fängt man das ebenfalls entstehende farblose Gas auf und leitet es in Calciumhydroxid-Lösung (= „Kalkwasser“), so bildet sich ein weißer Niederschlag von Calciumcarbonat (= „Kalk“). Ox.: Der Ladungs- und Stoffmengenausgleich wird vereinfacht wie in sauren Lösungen vorgenommen. Für die Gesamtgleichung ist der Ladungs- und Stoffmengenausgleich hier nicht von Bedeutung. Red.: + Redm1 + Oxm2 Oxm1 Redm2 d Ethin verbrennt wie Wasserstoff mit einer sehr Es wird daher zum „AcetylenSauerstoffmangel leuchtet die Flamme aber nur beim , da bei dem anderen Gas kein entstehen kann. 4 Versuchsbeschreibung d B: Gl: mit © Jakob c Flamme. „ eingesetzt. Bei mit 3 Nachweis von Alkenen Arbeitsheft Organische Redoxreaktionen Oxidation von mit Das farblose Gas Ethen wird in eine violette alkalische KaliumpermanganatLösung geleitet. Die Lösung entfärbt sich und es entsteht ein brauner Feststoff von Mangan(IV)oxid (= „Braunstein“). Es entsteht zunächst eine sogenannte Dihydroxy-Verbindung (Abb. 1), die dann bei drastischeren Reaktionbedingungen weiter oxidiert werden kann bis zu zwei Molekülen Kohlenstoffdioxid. B: c d F: c d Gl: 5 Versuchsbeschreibung D: c/d © Jakob Ox.: Red.: + Redm1 + Oxm2 + Oxm1 c + d Die Reaktion von Alkenen wird auch Permanganationen sind in Abb. 1: 1,2 Ethandiol Redm2 genannt. Lösung nur . Sie reagieren daher nur mit schwachen Reduktionsmitteln wie eben den Alkenen, nicht jedoch mit anderen Stoffklassen. Alternativ kann man den Versuch auch mit Cyclohexen ausführen – beachte die dann veränderte OZ! Die Differenz der OZ ist aber auch bei diesem Alternativversuch natürlich gleich der beim oben beschriebenen. 4 Strukturaufklärung von Alkoholen Arbeitsheft Organische Redoxreaktionen Oxidation von Versuchsbeschreibung c/d D: B: c d F: c d Gl: mit 6 © Jakob Etwas wasserfreies, farbloses Ethanol wird in eine Glaswanne gegeben und ein kleines Stück Natrium wird auf die Oberfläche der Flüssigkeit gelegt. An der Kontaktfläche zwischen Natriumstückchen und Ethanol entstehen kleine farblose Gasbläschen, die das Metall wie ein Luftkissenboot auf der Oberfläche hin und hersausen lassen. Das Natriumstückchen scheint sich dabei aufzulösen. Fängt man das entstehende Gas auf und Ox.: lässt es mit Red.: + Redm1 + Oxm2 reagieren, so ist die + Oxm1 Redm2 c d positiv. Dieser Versuch zeigt die enge Verwandtschaft der Alkohole mit dem Die Funktionelle Gruppe der Alkohole ist die Diese besitzt ein Daher kann sie ähnliche wie Wasserstoffatom. mit sehr starken wie den Alkalimetallen reagieren. Molekül . Mit einem flüssigen Ether funktioniert der Versuch nicht! 5 Nachweis von Alkoholen und Aldehyden Arbeitsheft Organische Redoxreaktionen Oxidation von d D: mit B: c d F: c d Gl: Versuchsbeschreibung Zu etwas Ethanol wird orangefarbene saure Kaliumdichromat-Lösung gegeben. Die Lösung ändert ihre Farbe von orange nach grün. Oben am Reagenzglas ist der Geruch von Essigsäure wahrnehmbar. c Ox.: Red.: + Redm1 + Oxm2 c Primäre Alkohole werden zunächst zum stärkere weiteroxidiert zur + Oxm1 + Redm2 d c oxidiert. Da diese sind, als Alkohole, werden sie sofort . Die Oxidation mit Dichromationen ist somit kein eindeutiger Nachweis für Alkohole, da Dichromationen in saurer Lösung zu starke © Jakob sind. 7 5 Nachweis von Alkoholen und Aldehyden Arbeitsheft Organische Redoxreaktionen Oxidation von mit B: c d F: c d Gl: Zur Vorbereitung wird zunächst ein Stück Kupferblech mit der nichtleuchtenden Bunsenbrennerflamme an der Luft solange erhitzt, bis sich ein schwarzer Feststoff auf der Oberfläche bildet. Es handelt sich dabei nicht um Kohlenstoff, sondern um schwarzes Kupfer(II)oxid. c Ox.: Red.: + Redm1 + Oxm2 c Oxm1 weiteroxidiert zur + Redm2 d c Primäre Alkohole werden zunächst zum stärkere oxidiert. Da diese sind, als Alkohole, werden sie sofort . Die Oxidation mit festem Kupfer(II)oxid ist somit kein eindeutiger Nachweis für Alkohole, da Kupfer(II)ionen als Feststoff zu starke 8 Versuchsbeschreibung d D: © Jakob sind. Beim eigentlichen Versuch füllt man Ethanol in ein Becherglas und taucht dann das vorbereitete Stück Kupferblech mit dem Kupfer(II)oxid-Überzug in das Ethanol. Man beobachtet eine Entfärbung am Kupferblech, seine Oberfläche ist nach dem Eintauchen also wieder rötlich metallisch glänzend. Über dem Becherglas ist der Geruch von Essigsäure wahrnehmbar. Der Ladungs- und Stoffmengenausgleich wird hier vereinfacht wie in sauren Lösungen vorgenommen. Falls sich vorher etwas Kupfer(II)oxid löst, wäre auch alkalisch sinnvoll, da aber eine Säure entsteht, eben auch sauer. 5 Nachweis von Alkoholen und Aldehyden Arbeitsheft Organische Redoxreaktionen Oxidation von d D: mit B: c d F: c d Gl: Zur Vorbereitung wird nächst zu einer hellblauen Kupfer(II)sulfat-Lösung (= „Fehling-Lösung I“) etwas farblose Kaliumtartrat-Natriumhydroxid-Lösung (= „Fehling-Lösung II“) gegeben. Die Farbe ändert sich nach Tiefblau, da lösliche Kupfer(II)tartratkomplexionen entstehen. Die Zugabe der Tartrationen dient nur dazu, dass in der alkalischen Lösung kein schwerlösliches weißes Kupfer(II)hydroxid aus der Lösung als Feststoff ausfällt. Ox.: Red.: + Redm1 + Oxm2 c + Oxm1 d Aldehyde werden zur Kupfer(II)ionen sind in 9 Versuchsbeschreibung c © Jakob + Redm2 c oxidiert. Lösung , sie können daher bei der für den Nachweis von Aldehyden, die relativ starke sind, eingesetzt werden. Beim eigentlichen Versuch füllt man das farblose Ethanal (= Acetaldehyd) in ein Reagenzglas und gibt das tiefblaue Gemisch der Fehling I + II Lösung dazu. Nun wird das Reagenzglas über dem Bunsenbrenner erhitzt, bis sich ein braunroter Feststoff bildet, das rote Kupfer(I)oxid. Oben am Reagenzglas ist der Geruch von Essigsäure wahrnehmbar. 5 Nachweis von Alkoholen und Aldehyden Arbeitsheft Organische Redoxreaktionen Oxidation von d D: mit B: c d F: c d Gl: Zur Vorbereitung wird nächst zu einer farblosen Silber(I)nitrat-Lösung etwas farblose AmmoniakNatriumhydroxid-Lösung gegeben. Die Lösung bleibt farblos, da lösliche farblose Silber(I)ammoniakkomplexionen entstehen. Die Zugabe von Ammoniak dient nur dazu, dass in der alkalischen Lösung kein schwerlösliches weißes Silber(I)hydroxid aus der Lösung als Feststoff ausfällt. Ox.: Red.: + Redm1 + Oxm2 c + Oxm1 d Aldehyde werden zur Silber(I)ionen sind in 10 Versuchsbeschreibung c © Jakob + Redm2 c oxidiert. Lösung , sie können daher bei der für den Nachweis von Aldehyden, die relativ starke sind, eingesetzt werden. Beim eigentlichen Versuch füllt man das farblose Ethanal (= Acetaldehyd) in einen gläsernen Rundkolben und gibt das farblose Gemisch der vorbereiteten Lösung (= „Tollens-Lösung“) dazu. Nun wird der Rundkolben über dem Bunsenbrenner unter Drehen gleichmäßig erhitzt, bis sich ein silbriger Feststoff bildet. Da sich der Feststoff an der Glasinnenwand abscheidet, entsteht ein „Silberspiegel“. Oben am Reagenzglas ist der Geruch von Essigsäure wahrnehmbar. Arbeitsheft Organische Redoxreaktionen 6 Tabelle zu den Alkohol- und Aldehydnachweisen 6 Tabelle zu den Alkohol- und Aldehydnachweisen (Ergänze die c allgemeinen Endstoffe und d die Farbe nach Ablauf der Reaktion) Redm primärer Alkohol sekundärer Alkohol Oxm saure Kaliumdichromat- festes Kupfer(II)oxid Lösung c c d d c c d d c c © Jakob alkalische Kupfer(II)sulfat-Lösung alkalische Silber(I)nitrat-Lösung c c tertiärer Alkohol Aldehyd d Keton d d d 11 Arbeitsheft Organische Redoxreaktionen 7 Elektronendruckreihe zu den Alkohol- und Aldehydnachweisen 7 Elektronendruckreihe zu den Alkohol- und Aldehydnachweisen Redm Aldehyde sind stärkere © Jakob 12 Oxm als Alkohole. Aldehyde können daher nur mit der oder der nachgewiesen werden. Die stärkeren festes Kupfer(II)oxid und alkalische Kaliumdichromat-Lösung sind nicht als -Nachweis geeignet, weil sie auch mit und Alkoholen reagieren. Alkalische Kaliumpermanganat-Lösung reagiert weder mit Aldehyden noch Alkoholen. daher noch schwächere . Dies ermöglicht die sind .
