Organophosphate - chemische Kampfstoffe Tintenfischenzym baut

Organophosphate - chemische Kampfstoffe
Tintenfischenzym baut chemische Kampfstoffe ab
Viele organische Phosphorverbindungen haben eine toxische Wirkung. Zu dieser Verbindungsklasse gehören einige Pflanzenschutzmittel sowie chemische Kampfstoffe, darunter das 1995 bei
dem Giftgasanschlag in der U-Bahn von Tokio verwendete Nervengas Sarin. Organophosphorverbindungen wirken, indem sie bestimmte Aminosäuren (Serinester) im aktiven Zentrum von
Enzymen hemmen, z.B. bei der Acetylcholinesterase, ein für die Nervenleitung wichtiges Enzym. Dies hat zumeist verheerende Folgen für den Organismus.
O
O
DFPase
P O
F O
P O
HO O
H2 O
Diisopropylfluorphosphat
(DFP)
H+ F−
+
Diisopropylphosphat
(DP)
H. Rüterjans und seinen Mitarbeitern (Goethe-Universität
Frankfurt) gelang es, die DFPase, ein Enzym, das die P-FBindungshydrolyse beschleunigen kann, aus den Kopfganglien des Tintenfischs Loligo vulgaris (rechts) zu isolieren.
Weshalb dieser Tintenfisch im Laufe der Evolution ein dermaßen aktives Enzym gegen Organophosphate entwickelte
und welche natürliche Funktion es beim Tier erfüllt, ist noch
völlig unklar.
DFPase soll zum Schutz vor terroristischen Anschlägen Bestandteil von Dekontaminationslösungen und dem Feuerlöschschaum werden. Außerdem soll es die Mitarbeiter bei Arbeiten
zur Vernichtung von chemischen Kampfstoffen in den USA und in Russland schützen.
(Aus: Chemie in unserer Zeit, 35 (5), S. 291, 2001; Rüterjans et al., Structure 2001, 9, 493)
Zum Vergleich einige strukturell verwandte Pflanzenschutzmittel und Kampfstoffe:
O2 N
O P
CH3
O
OC2H5
S
P
O
F
O
P
N
CN
Tabun
O
O
CH3
P
S
VX
F
Soman
Sarin
O
P
O
OC2H5
E 605
CH3
O
N