Radikalische Substitution als Kettenreaktion 1/13
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Reaktionswege der organischen Chemie / 1. Substitution an einem Alkan / 1.2 Grundlagen Radikalische Substitution als Kettenreaktion Startreaktion Licht Br2 © Ulrich Helmich (www.u-helmich.de)! 2 Br● 1/13 Reaktionswege der organischen Chemie / 1. Substitution an einem Alkan / 1.2 Grundlagen 2/13 Radikalische Substitution als Kettenreaktion Startreaktion Licht Br2 2 Br● Durch die energiereiche elektromagnetische Strahlung wird die Elektronenpaarbindung zwischen den Br-Atomen eines Br2-Moleküls homolytisch gespalten. © Ulrich Helmich (www.u-helmich.de)! Reaktionswege der organischen Chemie / 1. Substitution an einem Alkan / 1.2 Grundlagen 3/13 Radikalische Substitution als Kettenreaktion Startreaktion Licht Br2 2 Br● Durch die energiereiche elektromagnetische Strahlung wird die Elektronenpaarbindung zwischen den Br-Atomen eines Br2-Moleküls homolytisch gespalten. Dabei entstehen zwei Br-Atome mit je einer einfach besetzten Kugelwolke. Die Br-Atome sind sehr reaktiv und werden daher als Brom-Radikale bezeichnet. © Ulrich Helmich (www.u-helmich.de)! 4/13 Reaktionswege der organischen Chemie / 1. Substitution an einem Alkan / 1.2 Grundlagen Radikalische Substitution als Kettenreaktion Startreaktion Licht Br2 2 Br● Ein Brom-Atom nach dem Kugelwolkenmodell Durch die energiereiche elektromagnetische Strahlung wird die Elektronenpaarbindung zwischen den Br-Atomen eines Br2-Moleküls homolytisch gespalten. Dabei entstehen zwei Br-Atome mit je einer einfach besetzten Kugelwolke. Die Br-Atome sind sehr reaktiv und werden daher als Brom-Radikale bezeichnet. © Ulrich Helmich (www.u-helmich.de)! 5/13 Reaktionswege der organischen Chemie / 1. Substitution an einem Alkan / 1.2 Grundlagen Radikalische Substitution als Kettenreaktion 1. Kettenfortpflanzungsschritt Br● © Ulrich Helmich (www.u-helmich.de)! CH4 HBr ●CH3 6/13 Reaktionswege der organischen Chemie / 1. Substitution an einem Alkan / 1.2 Grundlagen Radikalische Substitution als Kettenreaktion 1. Kettenfortpflanzungsschritt Br● CH4 HBr ●CH3 Das Br-Radikal spaltet ein H-Atom aus dem Alkan ab und verbindet sich mit diesem zu Bromwasserstoff HBr. Übrig bleibt ein Alkylradikal R●. © Ulrich Helmich (www.u-helmich.de)! 7/13 Reaktionswege der organischen Chemie / 1. Substitution an einem Alkan / 1.2 Grundlagen Radikalische Substitution als Kettenreaktion 2. Kettenfortpflanzungsschritt Br2 © Ulrich Helmich (www.u-helmich.de)! ●CH3 Br● CH3Br 8/13 Reaktionswege der organischen Chemie / 1. Substitution an einem Alkan / 1.2 Grundlagen Radikalische Substitution als Kettenreaktion 2. Kettenfortpflanzungsschritt Br2 ●CH3 Br● CH3Br Das Alkyl-Radikal spaltet ein Br-Atom aus einem weiteren Br2-Molekül ab und verbindet sich mit diesem zu Bromalkan RBr. Übrig bleibt ein Br-Radikal Br●. © Ulrich Helmich (www.u-helmich.de)! 9/13 Reaktionswege der organischen Chemie / 1. Substitution an einem Alkan / 1.2 Grundlagen Radikalische Substitution als Kettenreaktion Die Kettenreaktion Edukt CH4 Br● Erster Kettenfortpflanzungsschritt Produkt HBr BrCH3 Produkt ●CH3 Zweiter Kettenfortpflanzungsschritt Br2 © Ulrich Helmich (www.u-helmich.de)! Edukt 10/13 Reaktionswege der organischen Chemie / 1. Substitution an einem Alkan / 1.2 Grundlagen Radikalische Substitution als Kettenreaktion Abbruchreaktion A Br● © Ulrich Helmich (www.u-helmich.de)! Br● Br2 11/13 Reaktionswege der organischen Chemie / 1. Substitution an einem Alkan / 1.2 Grundlagen Radikalische Substitution als Kettenreaktion Abbruchreaktion B Br● © Ulrich Helmich (www.u-helmich.de)! CH3● BrCH3 12/13 Reaktionswege der organischen Chemie / 1. Substitution an einem Alkan / 1.2 Grundlagen Radikalische Substitution als Kettenreaktion Abbruchreaktion C CH3● © Ulrich Helmich (www.u-helmich.de)! CH3● C 2H 6 Reaktionswege der organischen Chemie / 1. Substitution an einem Alkan / 1.2 Grundlagen Radikalische Substitution als Kettenreaktion Zusammenfassung des Radikalketten-Mechanismus Br● ●Br Licht 2 Br● Startreaktion Br● + H● ●R Br● ●H + ●R 1. Kettenfortpflanzungsschritt Br● ●Br + ●R Br● + Br● ●R 2. Kettenfortpflanzungsschritt Br● + ●Br Br● ●Br Br● + ●R Br● ●R R● + ●R R● ●R © Ulrich Helmich (www.u-helmich.de)! Abbruchreaktionen 13/13
