Übungsaufgaben - Fachrichtung Chemie und Lebensmittelchemie

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Victor Rogachev, Dr. sc. chem. habil. (VAK Moskau), Lehrbeauftragter OC
Technische Universität Dresden
Fachrichtung Chemie – Professur Organische Chemie I
Übungsaufgaben
Übung zur Organische Chemie für die Studiengänge
Verfahrens- und Naturstofftechnik und Werkstoffwissenschaften
Sommersemester 2014
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Womit befasst sich die organische Chemie?
Welche Kohlenstoffverbindungen zählen nicht zu den organischen Verbindungen? Nennen
Sie mindestens 5 Namen und formulieren Sie die dazugehörigen Formeln!
Durch welches Kohlenstoffgerüst sind folgende Stoffklassen gekennzeichnet: a) Aliphaten,
b) Aromaten, c) Alicyclische Verbindungen, d) Heterocyclen ?
Erklären Sie an Beispielen die Begriffe Summenformel, Konstitutionsformel und
Strukturformel! Erläutern Sie deren unterschiedlichen Informationsgehalt!
Erklären Sie die Segment-Valenzstrich-Schreibweise von Konstitutionsformeln an je 2
Beispielen aus folgenden Substanzklassen: a) Gesättigte Aliphaten, b) Ungesättigte
Aliphaten, c) Alicyclische Verbindungen, d) Aromaten, e) Heterocyclen!
Erklären Sie die Keilvalenzstrich-Schreibweise zur Festlegung der Struktur organischer
Verbindungen!
Zeichnen Sie alle Konstitutionsformeln für: a) C3H4, b) CH5N, c) CH4O, d) C2H6O, e)
C5H12, f) C4H10O.
Wonach klassifiziert man organisch-chemische Reaktionen? Nennen Sie die jeweiligen
Reaktionstypsymbole!
Definieren Sie die reaktionstheoretischen Begriffe Substrat und Agens!
Wann kann ein Molekül als Nukleophil reagieren? Nennen Sie je zwei Beispiele für starke
und für schwache Nukleophile! Was unterscheidet starke und schwache Nukleophile?
Erläutern Sie den Begriff Nukleophilie! Welcher Unterschied und welcher Zusammenhang
besteht zur Basizität?
Erklären Sie die Bedeutung des Reaktionssymbols SN2! Wodurch unterscheidet sich dieser
Reaktionstyp von der SN1-Reaktion? Formulieren Sie für jeden dieser Reaktionstypen die
Reaktionsgleichung eines typischen konkreten Beispiels!
Nennen Sie je ein Beispiel (Reaktionsgleichungen!) für die Reaktionstypen AdE und AdN
und kennzeichnen Sie Substrat und Agens!
Formulieren Sie die Elektronenkonfiguration des C-Atoms im Grundzustand
(Ordnungszahl
6) und erklären Sie die Bindungsverhältnisse im Methan! Warum sind alle 4 CH-Bindungen
gleichwertig?
Worin unterscheiden sich die σ-Bindungen eines sp3-, sp2- und sp-hybridisierten Kohlenstoffatoms?
Erklären Sie die Bildung von π-Bindungen und ihre Geometrie mit Hilfe des Modells der
Hybridisierung!
Wann haben Kohlenstoffverbindungen planare und lineare Strukturen? Nennen Sie einige
Beispiele!
Wie kennzeichnet man die Polarität einer Bindung in der Konstitutionsformel? Nennen und
erläutern Sie das Maß für die Polarität eines Stoffes?
Welche Eigenschaften lassen sich für die organischen Verbindungen der elektronegativen
Elemente Sauerstoff und Stickstoff mit gewinkelten Baus der Moleküle (sp3-hybridisierter
O bzw. N) ableiten? Erläutern Sie den Sachverhalt an je 2 organischen Verbindungen
dieser Elemente!
Warum sind CO2 und CCl4 trotz polarer Bindungen unpolare Moleküle?
Was ist der induktive Effekt (oder Induktionseffekt)? Geben Sie Beispiele für +I- und -ISubstituenten an.
-2-
22. Was ist der mesomere Effekt (oder M-Effekt)? Geben Sie Beispiele für +M- und -M-Substituenten an.
23. Nennen Sie je 2 Beispiele (Name, Konstitutionsformel) für stabile und instabile (reaktive)
organische Kationen und Anionen!
24. Erläutern Sie den prinzipiellen Aufbau von Seifen! Wodurch unterscheiden sich
Neutralseifen von klassischen Seifen?
25. Was sind Wasserstoffbrückenbindungen? Erklären Sie die Auswirkung intermolekularer
Wasserstoffbrückenbindungen auf die Eigenschaften niedermolekularer organischer
Verbindungen an 2 Beispielen!
26. Was sind intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen? Nennen Sie ein Beispiel (Name,
Formel) bei dem diese eine Rolle spielen.
27. Nennen Sie je einen natürlichen und einen synthetischen makromolekularen Werkstoff, für
dessen Eigenschaften Wasserstoffbrückenbindungen sehr wichtig sind! Zeichnen Sie die
Konstitutionsformeln der Wiederholungseinheiten und kennzeichnen Sie die
Wasserstoffbrücken-bindungs-Akzeptoratome durch Pfeile.
28. Was ist Konfiguration und wie gibt man die Konfiguration eines chiralen Zentrums an?
29. Erläutern Sie die Begriffe Enantiomere und Diastereomere an Beispielen mit sp3hybridisierten Kohlenstoffen als chiralen Zentren! Worin unterscheiden sie sich? Welche
Eigenschaften haben sie?
30. Zeichnen Sie die FISCHER-Projektionsformeln und die Stereoformeln (unter Verwendung
von Keilvalenzstrichen) für L-Alanin (L-α-Aminopropansäure) und R-Glycerinaldehyd
(R-2,3-Dihydroxypropanal)!
31. Zeichnen Sie die Strukturformeln der unter Aufgabe 7. f) möglichen Enantiomeren unter
Verwendung der Keilvalenzstrichschreibweise!
32. Wie und woraus bilden sich Enantiomere?
33. Zeichnen Sie die Strukturformeln der stereoisomeren Weinsäuren (2,3-Dihydroxybutandisäuren) und benennen Sie diese exakt unter Angabe der absoluten Konfiguration
der chiralen Zentren! Was für Isomere sind die einzelnen Formen zueinander?
34. Zeichnen Sie die Strukturformeln der stereoisomeren C4-Monosaccharide (2,3,4Trihydroxy-butanale) in der offenkettigen Aldehydform und benennen Sie diese so, dass
durch die Bezeichnung die Konfiguration der chiralen Zentren festgelegt wird! Was für
Isomere sind die einzelnen Formen zueinander?
35. Formulieren Sie die Strukturformeln von 4 in der Biosphäre vorkommenden Isomeren
C3H6O3! Kennzeichnen Sie alle vorhandenen chiralen Zentren mit * und benennen Sie jede
Substanz exakt. Erläutern Sie, welche Isomerie zwischen den Substanzen vorliegt!
36. Erläutern Sie den Begriff „Optische Aktivität“! (Definition! Wie wird sie angegeben, wie
gemessen, wovon hängt sie ab?)
37. Wie verändert sich die Zahl der Konfigurationsisomeren Aldohexosen C6H12O6 durch
Ringschluß der offenkettigen Formen zu Pyranosen?
38. Erläutern Sie das „Prinzip der Struktur-Wirkungs-Beziehung“ organischer Substanzen an
einem Werkstoff- oder einem Wirkstoffbeispiel!
39. Zeichnen Sie die Struktur der stereoisomeren Polypropylene und erläutern Sie deren
unterschiedliche Materialeigenschaften!
40. Erläutern Sie die Begriffe Konstitutions-, Konformations- und Konfigurationsisomerie!
41. Erläutern Sie die verschiedenen Cyclohexankonformationen!
42. Zeichnen Sie die stabilsten Strukturen für cis- und trans-1,2-Dimethylcyclohexan sowie
1,3-Dimethylcyclohexan, indem Sie H- oder CH3-Gruppen an die freien Valenzstriche der
Cyclohexansesselformen schreiben! Welche Isomerie liegt zwischen den vier
Molekülstrukturen vor?
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
cis-
trans1,2-Dimethylcyclohexan
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
cis-
trans1,3-Dimethylcyclohexan
H
H
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Was bedeutet cis-/trans-Isomerie a) bei Cyclohexanderivaten, b) bei Alkenen?
Was sind E-/Z-Isomere?
Erläutern Sie die Isomerie organischer Verbindungen (mit Beispielen)!
Welche Stereoisomeren (Strukturformeln!) erwarten Sie für 2-Brompent-3-en?
43.
44.
45.
46.
Br
47. Was sind primäre, sekundäre, tertiäre und quartäre C-Atome in organischen Verbindungen
und wie unterscheiden sie sich in ihrer Reaktivität? Erläutern Sie die verschiedenen CAtome am Isooctan oder den konstitutionsisomeren Pentanen!
48. a) Benennen Sie die folgenden aliphatischen Kohlenwasserstoffe exakt!
a
b
c
d
b) Erläutern Sie, von welchen Verbindungen Konfigurationsisomere möglich sind und
welche
Art von Konfigurationsisomeren Sie erwarten können!
49. Erläutern Sie an einem Beispiel den Mechanismus der radikalischen Substitution an
Alkanen! Erklären Sie, warum es bei der Chlorierung von Methan zu einem
Produktgemisch kommt!
50. Erläutern Sie die Gewinnung von Kohlenwasserstofffraktionen aus Erdöl!
51. Nennen und charakterisieren Sie die technischen Prozesse mit denen die
Kraftstoffausbeute in der Erdölverarbeitung erhöht wird!
52. Nennen und charakterisieren Sie die technischen Prozesse mit denen die Qualität der
Kraftstoffe in der Erdölverarbeitung erhöht wird.
53. Was charakterisiert die Octanzahl OZ ?
54. Was charakterisiert die Cetanzahl CZ ?
55. Geben Sie die allgemeinen Summenformeln der homologen Reihen der Alkane, Alkene
und Alkine an. Diskutieren Sie, für welche anderen homologen Kohlenwasserstoffe diese
Formeln ebenfalls gelten!
56. Erläutern Sie an einem Beispiel den Mechanismus der elektrophilen Addition an Alkene!
Welche durch diese Reaktionen gebildeten Produkte sind Ihnen bekannt?
57. Was besagt die MARKOVNIKOV-Regel? Erläutern Sie den Sachverhalt an der
elektrophilen Addition von Wasser an Isobuten!
58. Welches Produkt erwarten Sie bei der Hydratisierung von Propen in Gegenwart von
Schwefelsäure und welche Ursache hat die Regioselektivität der Reaktion?
59. Welche organischen Produkte werden aus Ethen hergestellt? Nennen Sie dabei
mindestens 3 Kunststoffe, die auf der Basis von Ethen produziert werden und geben Sie
die Konstitutionsformeln der Wiederholungseinheiten an!
60. Welche organischen Produkte werden (bzw. wurden) aus Acetylen hergestellt?
61. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Umsetzung von a) Cyclopropan und b)
Cyclohexan mit je einem Molekül Brom!
62. Was sind Aromaten bzw. wodurch ist Aromatizität gekennzeichnet?
63. Benennen Sie die folgenden aromatischen Verbindungen exakt!
a)
b)
c)
d)
e)
f)
OH
NO2
g)
NH2
NH2
NO2
OH
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64. Erklären Sie den Mechanismus der elektrophilen Substitution am Benzol. Erläutern Sie
dabei die Nitrierung, Sulfonierung und Halogenierung!
65. Welches Hauptprodukt (Name, Konstitutionsformel) erwarten Sie, wenn man in Gegenwart
von AlCl3 überschüssiges Propen mit Benzol reagieren läßt? Begründen Sie Ihre
Entscheidung!
66. Vervollständigen Sie folgende Gleichung unter Verwendung von Konstitutionsformeln! Die
Reaktion soll in der Kälte ablaufen. Reaktionstyp?
+
Br2
Fe-Pulver
Cumol
67. Zeichen Sie die Konstitutionsformel des Hauptproduktes, das erhalten wird, wenn Cumol
ohne Eisen in der Siedehitze und unter intensiver Lichteinstrahlung bromiert wird!
Reaktionstyp?
68. Welche Produkte werden aus Benzol durch elektrophile Substitution hergestellt, und wofür
sind sie Ausgangsstoffe?
69. Welche u. a. für die Polyesterproduktion wichtigen Dicarbonsäuren bzw. ihre Derivate
werden durch Oxidation aus Aromaten hergestellt?
70. Erläutern Sie an jeweils typischen Heteroaromaten die Begriffe π-Überschuß- und πMangel-aromat. Diskutieren Sie die Konsequenzen für die Reaktivität dieser Aromaten
gegenüber Elektrophilen!
71. Wonach werden Heterocyclen klassifiziert? Nennen Sie 5 wichtige Heterocyclenklassen mit
je einem Beispiel (Name, Konstitutionsformel)!
72. Nennen Sie die Namen der 3 wichtigsten 5-Ring-Heteroaromaten mit einem Heteroatom
und formulieren Sie die dazugehörigen Konstitutionsformeln!
73. Nennen Sie 3 bedeutende Naturstoffklassen, die Heterocyclen enthalten und ordnen Sie
diesen Naturstoffklassen jeweils einen dafür typischen heterocyclischen Grundkörper zu!
74. Wie wurde und wie wird Vinylchlorid hergestellt, wozu wird es verwendet?
75. Nennen Sie ein wichtiges fluorhaltiges Monomer, formulieren Sie dessen
Konstitutionsformel und nennen Sie den makromolekularen Werkstoff, der daraus
gewonnen wird! Erläutern Sie daran die besonderen Eigenschaften stark fluorhaltiger
makromolekularer Werkstoffe!
76. Was sind FCKW? Formulieren Sie zwei Formelbeispiele und erläutern Sie wichtige
Eigenschaften der FCKW, die zu deren breiter Anwendung und schließlich aber auch zu
deren Anwendungsverbot führten.
77. Nennen Sie a) 3 aliphatische und b) 3 aromatische Verbindungen des Chlors, die die
Umwelt belasten und formulieren Sie für je eine Verbindung die Konstitutionsformel!
78. Wodurch gelangten toxische Chlordibenzodioxine in unsere Umwelt?
79. Wie werden Alkohole klassifiziert? a) Schreiben Sie Konstitutionsformeln (falls notwendig
die Strukturformeln) für alle isomeren Butanole C4H9OH auf und benennen Sie die
Isomeren!
b) Erläutern Sie [eventuell an Antwort a)] was primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole
sind!
c) Wie verhalten sich primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole bei der Oxydation?
d) Wie verhalten sich primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole bei der nukleophilen
Substitution?
80. Wie kann man sekundäre Alkohole herstellen? Nennen und erläutern Sie 2 verschiedene
Synthesewege!
81. Erläutern Sie die Herstellung von Phenol nach 2 verschiedenen Verfahren anhand der
Reaktionsgleichungen!
82. Für welche makromolekularen Werkstoffe ist Phenol das Ausgangsmaterial? (Nennen Sie
mindestens 3!)
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83. a) Benennen Sie die folgenden organischen Hydroxyverbindungen exakt!
OH
OH
OH
a
b
HO
OH
c
HO
HO
d
e
f
b) Erläutern Sie, von welchen Verbindungen Konfigurationsisomere möglich sind und
welche
Art Konfigurationsisomere Sie erwarten können!
84. Erläutern Sie die Herstellung von Phenoplasten anhand der Reaktionsgleichungen! Nach
welchem Mechanismus erfolgen die Kondensationsschritte?
85. Erläutern Sie die Bildung von Polyetheralkoholen aus Ethylen- oder Propylenoxid (mit einer
Reaktionsgleichung)! Wofür werden Polyetheralkohole benötigt?
86. Erläutern Sie die Klassifizierung der Amine und an je 3 Beispielen unter Einbeziehung
heterocyclischer Amine (falls möglich) die Begriffe primäres, sekundäres und tertiäres
Amin!
87. Ordnen Sie die Konstitutionsformeln von Anilin, Cyclohexylamin und Ammoniak nach
steigender Basizität (> bzw. < verwenden!) und begründen Sie kurz die Reihenfolge!
88. Erklären Sie die Bildung von Ethanolamin in der Technik und in der Biosphäre an Hand der
Reaktionsgleichungen!
89. Wie und woraus wird Anilin gewonnen?
90. Was sind proteinogene Aminosäuren? Erläutern Sie deren Strukturmerkmale!
91. Wie klassifiziert man proteinogene Aminosäuren nach der Polarität ihrer Seitenketten?
Nennen Sie für jede Seitenkettenpolarität ein Beispiel (Name, Strukturformel)!
92. Was sind biogene Amine, woraus und wie bilden sie sich?
93. Welche Reaktion der Amine verläuft eindeutig nach einem SN2-Mechanismus?
Formulieren Sie eine entsprechende Reaktionsgleichung mit Konstitutionsformeln und
benennen Sie die Edukte und Produkte!
94. Erläutern Sie Gemeinsamkeiten und Unterschiede zwischen C=C- und C=O-Bindungen!
Welche polaren Substituenteneffekte übt die Carbonyl-Gruppe aus?
95. Nennen sie die Namen und Trivialnamen der 3 ersten Glieder der homologen Reihe der
Aldehyde und formulieren Sie die dazugehörigen Konstitutionsformeln!
96. Nennen sie die Namen und Trivialnamen der 2 ersten Glieder der homologen Reihe der
Ketone und formulieren Sie die dazugehörigen Konstitutionsformeln!
97. Nennen Sie 3 Carbonylreaktionen! Welche Teilschritte sind für den Mechanismus einer
Carbonylreaktion typisch?
98. Erklären Sie die Halbacetal-Bildung als Beispiel einer nukleophilen Addition an die
Carbonylgruppe! Wozu und in welcher Reaktion stabilisieren sich Halbacetale?
99. Welche Naturstoffklasse enthält Halbacetale bzw. Halbketale als funktionelle Gruppen?
100. Erläutern Sie die Bildung von Halbaminalen und Aminalen an einem Beispiel!
101. Welche Reaktion liegt der Eiweißhärtung zugrunde? Welcher halbsynthetische
makromolekulare Werkstoff wurde damit erstmals erzeugt?
102. Nennen Sie 2 durch Carbonylreaktion herstellbare Produktgruppen mit dem
Strukturelement RR’C=NR’’ und die dafür umzusetzenden Nukleophil-Gruppen!
103. Formulieren Sie mit Konstitutionsformeln die Bildungsgleichung für Cyclohexanonoxim!
Welche technische Bedeutung hat diese Substanz?
104. Wie wird eine unbekannte organische Substanz als Aldehyd identifiziert?
105. Erläutern Sie die Aldolkondensation!
106. Erläutern Sie die Keto-Enol-Tautomerie!
107. Für welche makromolekularen Werkstoffe wird Formaldehyd als Ausgangsstoff benötigt?
Nennen Sie mindestens 3 und erläutern Sie mit Reaktionsgleichungen die Herstellung
eines dieser Kunststoffe ausgehend vom Formaldehyd!
108. Erläutern Sie mit Reaktionsgleichungen (Konstitutionsformeln verwenden!) die Bildung von
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109.
110.
111.
112.
113.
114.
115.
116.
117.
118.
119.
Pentaerythrit C(CH2OH)4 aus Acetaldehyd und Formaldehyd durch Carbonylreaktionen,
benennen Sie die einzelnen Reaktionsschritte!
Nennen Sie mindestens 3 technisch wichtige Carbonsäuren bzw. Carbonsäurederivate
(Namen und Konstituionsformel), die Ausgangsstoffe für makromolekulare Werkstoffe sind!
a) Charakterisieren Sie die strukturellen Merkmale der natürlichen Fettsäuren und nennen
Sie je ein Beispiel einer gesättigten und einer ungesättigten natürlichen Fettsäure.
b) Welches Strukturmerkmal kennzeichnet die essentiellen Fettsäuren?
Zu welcher Substanzklasse gehören die Fette? Erläutern Sie mit Konstitutionsformeln
deren Aufbau!
Gegen welche Reagenzien sind Carbonsäurederivate reaktiv und nach welchem
Mechanismus verlaufen diese Reaktionen?
Unterscheiden Sie die Carbonsäureamide in drei Gruppen nach dem Substitutionstyp des
Stickstoffs der Amid-Funktion! Aus welchen Nukleophilen erhält man diese verschieden
substituierten Carbonsäureamide?
Zu welchem Carbonsäureamid-Substitutionstyp gehören Peptidbindungen? Wie ist die
Peptidbindung konfiguriert?
Erläutern Sie mittels mesomerer Grenzformeln die Bindungsverhältnisse in
Carbonsäureamiden und leiten Sie daraus wesentliche Eigenschaften ab, die auch für die
Peptidchemie wichtig sind!
Welche Konstitutionsisomeren (Name und Formel!) können bei der Polymerisation von
Olefinen des Typs R'CH=CH2 entstehen? Erläutern Sie die Bildung der möglichen
Konstitutionsisomeren in Abhängigkeit vom Mechanismus der Polymerisation!
Welche Konstitution müssen Ausgangsstoffe für die Bildung von Polyestern haben?
Erläutern Sie den Sachverhalt allgemein und an je einer Konstitutionsformel konkret!
Welche Konstitution müssen Ausgangsstoffe für die Bildung von Polyamiden haben?
Erläutern Sie den Sachverhalt allgemein und an je einer Konstitutionsformel konkret!
Erläutern Sie den Begriff der Polykondensation und nennen Sie mindestens 3
makromolekulare Werkstoffe, die durch Polykondensation hergestellt werden!
Fakultative Fragen für VNT-Studenten mit Interesse an der Vertiefungsrichtung ChemieIngenieurtechnik
120. Benennen Sie alle Substanzen, für die Sie in Aufgabe 7 die Konstitutionsformel
geschrieben haben, exakt und mit Trilvialnamen (falls vorhanden)!
121. Wie beeinflussen Substituenten in p-Position die Basizität entsprechender Aniline bzw. die
Acidität entsprechender Phenole?
122. Wenn Sie 2S-Chlorbutan (Struktur formulieren!) mit Hydroxidanionen umsetzen und dabei
die Reaktionsbedingungen (Lösungsmittel und Temperatur) so wählen, das a) eine
monomolekulare und b) eine bimolekulare Reaktion abläuft, welche Produkte erhalten Sie
dann? Begründen Sie Ihre Entscheidung!
123. Nennen Sie 3 Beispiele (Name, Strukturformel) bei denen die Konfigurationsangabe mit
der FISCHER-Nomenklatur nicht möglich ist!
124. Was bedeutet die Angabe ee bei modernen organischen Synthesen?
125. Geben Sie die Strukturen (unter Verwendung von Keilvalenzstrichen) für cis- und transDecalin an! Worin unterscheiden sich diese Konfiguratiosisomeren?
126. Zeichnen Sie die Strukturformeln von zwei Fettmolekülen A und B in denen nur
Stearinsäure C17H35COOH und Palmitinsäure C15H31COOH verestert sind, wobei das
Molekül A chiral und das Molekül B achiral (d. h. nicht chiral) sein soll. Kennzeichnen Sie
das chirale Zentrum und ermitteln sie dessen absolute Konfiguration! Erwarten Sie diese
Fette bei Raumtemperatur fest oder flüssig (kurz begründen)?
127. Benennen Sie die in Aufgabe 48 möglichen Konfigurationsisomeren exakt und formulieren
Sie deren Strukturformeln!
128. Welche Produkte erwarten Sie, wenn Chlor unter UV-Einstrahlung mit 3-Ethylpentan in
äquimolarer Menge reagiert? Was ist das Hauptprodukt? Begründen Sie Ihre
Entscheidung! Was wird zum Hauptprodukt bei der Bromierung von 3-Ethylpentan unter
intensiver Lichteinstrahlung?
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129. Zeichnen Sie die - und -Komplexe der Bromierung von Benzol.
130. Wie erhält man ausgehend von der Aromatennitrierung wichtige aromatische Di- und
Polyisocyanate und wozu werden diese verwendet?
131. Was sind GRIGNARD-Verbindungen, welche strukturellen Vorstellung kennen Sie zu
dieser Verbindungsklasse und wie bilden sie sich?
132. Welche
Bedeutung
haben
GRIGNARD-Verbindungen
in
der
organischen
Synthesechemie? Nennen Sie 4 Reaktionsbeispiele die zu verschiedenen
Substanzklassen (nennen) führen und formulieren Sie für ein Beispiel die
Reaktionsgleichung!
133. Diskutieren Sie die Ursachen für die folgende Basizitäten: pKB = 3.4 (Cyclohexylamin),
pKB = 9.4 (Anilin) – zum Vergleich: pKB = 4.8 (Ammoniak)!
134. Erklären Sie anhand der Halbacetal-Bildung aus einem geeigneten konkreten Aldehyd und
Ethanol den Begriff “Prochiralität”! Welcher Aldehyd (Name, Konstitutionsformel) ist bei der
Halbacetal-Bildung nicht prochiral?
135. Erläutern Sie mit Reaktionsgleichungen (Konstitutionsformeln verwenden!) die
Gemeinsamkeiten und Unterschiede der Bildung von Azomethinen und Enaminen!
136. Zeichnen Sie die FISCHER-Projektionsformeln von D-Glucose in der offenkettigen
Aldehydform! Zeichnen Sie dazu in gleicher Weise zwei beliebige Isomere der D-Glucose
und benennen Sie die Monosaccharide so exakt wie möglich und geben Sie an, was für
Isomere zur D-Glucose vorliegen!
137. Erläutern Sie den Prozess der Mutarotation!
138. Formulieren Sie die Strukturformeln aller Dipeptide, die sich aus L-Alanin und Glycin bilden
können!
139. Erläutern Sie Gemeinsamkeiten und Unterschiede der Polyamide, Peptide (Proteine) und
Polyurethane anhand ihrer Wiederholungseinheiten!
140. Wie nennt man die cyclischen intramolekularen Amide von Aminosäuren? Formulieren Sie
die Konstitutionsformel des intramolekularen Amids aus 6-Aminohexansäure und
benennen Sie es mit dem üblichen Trivialnamen!
141. Erläutern Sie am Beispiel der Polyurethanbildung den Ablauf einer Polyaddition!