Katalysator zur asymmetrischen Olefinmetathese

Ref. Nr. PVA2215
Status 2010/03
Katalysator zur asymmetrischen Olefinmetathese
Die Aufgabe dieser Erfindung ist ein Verfahren zur Gewinnung bestimmter Gruppen
organischer Verbindungen für die Herstellung unterschiedlicher Substanzen.
Fachbereich:
Chemie
Stand Entwicklung:
Stand Schutzrecht:
Patent (DE) eingereicht.
Einleitung
Innovation
Die homogen katalysierte Olefinmetathese hat
Das erfindungsgemäße Verfahren betrifft Metall-
sich in den vergangenen Jahrzehnten zu einem
komplexe und deren Verwendung als Katalysator
bedeutenden Wirtschaftszweig
und
in der Synthese organischer Verbindungen, vor-
stellt eine am häufigsten eingesetzte Transforma-
zugsweise in der Olefinmetathese bzw. asymmet-
tion in der modernen chemischen Synthese dar.
rischen Olefinmetathese. Die Besonderheit der
Allerdings eignet sich die homogen katalysierte
vorliegenden Synthese besteht darin, dass über
Olefinmetathese derzeit noch nicht für die asym-
die Umsetzung von chiralen Aminosäuren mit ei-
metrische Katalyse. Hier fehlen weiterhin geeigne-
ner alpha-Dicarbonylverbindung und Formaldehyd
te Katalysatorsysteme.
chirale, funktionalisierte Seitenketten einfach zu-
entwickelt
Internationale Nachanmel-
gänglich werden.
dung möglich.
Für die Modifizierung der Liganden werden zwei
Problemstellung
Ansätze verfolgt: die Modifizierung des Liganden,
Angebot:
Lizenzvertrag
Patentverkauf
Entwicklungskooperation
© PVA-MV AG, 2010
Bisher wurden im Bereich der Grubbs II Katalysa-
der direkt aus den Aminosäuren erhältlich ist und
toren die folgenden Ansätze verfolgt: der Einsatz
die Modifizierung der Aminosäure vor der Umset-
monodentaler
N-
zung zum Imidazolium. Durch die Modifizierung
heterocyclischer Carbenliganden (NHC) mit chira-
der Carbonsäuregruppe als koordinationsfähige
len Zentren im Imidazolring oder in der Seitenkette
funktionelle Gruppe gelingt es, die elektronischen
sowie der Einsatz funktionalisierter NHC auf Basis
und sterischen Eigenschaften des Liganden den
des 1,1’-Binaphthyls zur Bildung eines Chelatli-
Erfordernissen der jeweiligen katalytischen Reak-
ganden. Jedoch haben die chiralen NHC bisher
tion anzupassen, wodurch eine Feinabstimmung
nicht die gewünschte Leistung in der asymmetri-
des katalytischen Systems möglich wird. Die Syn-
schen Katalyse erbracht. Der essentielle Nachteil
these der Metallkomplexe erfolgt durch Umset-
der NHC zeigt sich bei der Enantiomerenvertei-
zung der Imidazoliumverbindung mit einem geeig-
lung der Produkte, welche die Erwartungen nicht
neten Metallkomplex in Anwesenheit einer Base.
erfüllt. Das der Erfindung zu Grunde liegende
Durch die Erzeugung zweier Chelatringe werden
Problem war die Bereitstellung N-heterocyclischer
asymmetrische Zentren in der Koordinationssphä-
Carbenliganden, welche eine bessere Enantiome-
re des Katalysatormetalls nachhaltig fixiert, wo-
renverteilung ermöglicht. Diese Aufgabe wird
durch man einen Enantiomerenüberschuss erhält.
nicht-funktionaler
durch Metallkomplexe und deren Verwendung als
Kontakt:
Tobias Parikh
Katalysatoren gelöst. Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens kann die Gewinnung enantio-
PVA-MV AG
Gerhart-Hauptmann-Str. 23
D-18055 Rostock
Tel
+49-381-49 74 74-1
Fax
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merenreiner Produkte möglich werden. Im Gegen-
Nutzen
•
Kosteneffizient
biologischen Systemen oft totale Enantioselektivi-
•
Herstellung reiner Enantiomere
tät erreicht.
•
Nachhaltigkeit
satz zu vielen synthetischen Ansätzen wird in
[email protected]
www.pva-mv.de
PVA-MV AG
Die PVA-MV AG schützt und verwertet Forschungsergebnisse der Hochschulen und ausgewählter außer
universitärer Forschungseinrichtungen des Landes Mecklenburg-Vorpommern. Sie bietet den exklusiven
Zugang zum Schutzrechtsportfolio dieser Partner.
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