Grundlagen der Organischen Chemie CH 430 für Studierende der

Grundlagen der Organischen Chemie CH 430
für Studierende der PHZH
Übungsaufgaben 6.3.2008
1. Das Steroid Lynestrenol ist ein Bestandteil oraler Contraceptiva:
OH
H
H
Geben Sie an, an welcher Stelle sich folgende Gruppierung befindet:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
eine polarisierte kovalente Bindung
eine nicht polarisierte kovalente Bindung
ein sp2-hybridisiertes C-Atom
ein sp-hybridisiertes C-Atom
eine Bindung zwichen unterschiedlich hybridisierten C-Atomen
eine C-Heteroatombindung
2. Zeichnen Sie Strichformeln der folgenden Moleküle:
a) 2,2,4-Trimethylhexan
b) 2,3,4-Trimethyl-4-butylheptan
c) 5-(1,1-Dimethylpropyl)nonan
3. Benennen Sie die Kohlenwasserstoffe nach der IUPAC-Nomenklatur:
4. Zeichnen Sie die stabilsten Konformationen (Sesselformen) für:
OH
Me
HO
OH
HO
OH
Me
Br
OH
Übungsaufgaben 6.3.2008
Lösungen
1. Das Steroid Lynestrenol ist ein Bestandteil oraler Contraceptiva:
Geben Sie an, an welcher Stelle sich folgende Gruppierung befindet:
a) eine polarisierte kovalente Bindung; b) eine nicht polarisierte kovalente Bindung; c) ein sp2hybridisiertes C-Atom; ein sp-hybridisiertes C-Atom; e) eine Bindung zwichen unterschiedlich
hybridisierten C-Atomen; f) eine C-Heteroatombindung
OH
a)f)
H
d)
H
b)
e)
c)
2. Zeichnen Sie Strichformeln der folgenden Moleküle:
2,2,4-Trimethylhexan
2,3,4-Trimethyl-4-butylheptan
= 4-Propyl-2,3,4-trimethyloctan!
5-(1,1-Dimethylpropyl)nonan
3. Benennen Sie die Kohlenwasserstoffe nach der IUPAC-Nomenklatur:
11
10
1
7
4
4
1
3
11
5
2,4,4-Trimethyl-5-ethyldecan
4,4,5,5-Tetramethyl-7-ethylundecan
1
3,8,9,9-Tetramethylundeca-3,5-dien
4. Zeichnen Sie die stabilsten Konformationen (Sesselformen) für:
OH
Me
Me
Br
OH
HO
HO
OH
OH
OH
Br
HO
HO
OH
OH
OH
Grundlagen der Organischen Chemie CH 430
für Studierende der PHZH
Übungsaufgaben 17.4.2008
1.
Welche Produkte erwarten Sie?
HBr
a)
H2/Kat,
b)
O3
c)
2.
Schlagen Sie für die folgenden Verbindungen eine von Benzol ausgehende Synthese vor:
a) m-Brombenzolsulfonsäure
b) p-Nitrotoluol
3.
Welche der folgenden Substanzen kann in optisch aktiver Form vorliegen?
a) 2,2-Dichlorpropan
b)
1,2-Dichlorpropan
c) 2-Methylpentan
d)
2,3-Dimethylhexan
e) trans-1,2-Dibromcyclobutan
f)
cis-1,2-Dimethylcyclohexan
4.
Muscarin ist ein Gift des Fliegenpilzes:
H
Me
CH2N(Me)3 OH
OH
H
a)
b)
c)
5.
O
H
Bezeichnen Sie die absoluten Konfigurationen der Stereozentren
Vieviele stereoisomere Muscarine gibt es?
Zeichnen Sie 2 weitere Stereiosomere auf
Zeichnen Sie die folgenden Verbindungen in die gewünschte Form:
CHO
H
OH
COOH
H
NH2
FischerProjektion
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
HOH2C
CHO
Übungsaufgaben 17.4.2008
Lösungen
1.
Br
a)
*
Racemat!
CH3
Katalysator greift vorzugsweise von "unten" an
(Grosse Me-Gruppe!) → kaum cis-Produkt
b)
H
H
H
c)
2
O
+ O
+
O
CHO
+ O
CHO
O
H
H
2.
SO3H
SO3H
H2SO4 / SO3
Br2 / AlBr3
Sulfonierung
Bromierung
Br
CH3
CH3
CH3Cl / AlCl3
H2SO4 / HNO3
Friedel-Crafts
Alkylierung
Nitrierung
CH3
NO2
Abtrennen von
NO2
3. Alle, ausser a)
4.
H
R
Me
S
H
OH
O
H
CH2N(Me)3 OH
S
H
Me
8 Isomere (23, keine meso), z.B.:
Me
H
H
CH2N(Me)3 OH
OH
H
O
OH
H
H
CH2N(Me)3 OH
O
5.
COOH
H
OH
COOH
H
NH2
H2N
H
HO
H
CH3
CHO
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
HO H HO H
HOH2C
CHO
H
OH