Hinweis

Hinweis
Bei dieser Datei handelt es sich um ein Protokoll, das einen Vortrag im Rahmen
des Chemielehramtsstudiums an der Uni Marburg referiert. Zur besseren
Durchsuchbarkeit wurde zudem eine Texterkennung durchgeführt und hinter das
eingescannte Bild gelegt, so dass Copy & Paste möglich ist – aber Vorsicht, die
Texterkennung wurde nicht korrigiert und ist gerade bei schlecht leserlichen
Dateien mit Fehlern behaftet.
Alle mehr als 700 Protokolle (Anfang 2007) können auf der Seite
http://www.chids.de/veranstaltungen/uebungen_experimentalvortrag.html
eingesehen und heruntergeladen werden.
Zudem stehen auf der Seite www.chids.de weitere Versuche, Lernzirkel und
Staatsexamensarbeiten bereit.
Dr. Ph. Reiß, im Juli 2007
I. Einle i
tm(
Protokoll zum Experimentalvortrag
Die Kohlenhydrate bilden zusammen mit den Fetten und Eiweißen die pflanz-
K 0 H L E N H Y D RAT E I - MON 0 S ACe H A R I D E
lichen und tierischen Bau-,Betriebs- und Reservestoffe.Sie stellen mengenmäßig dengröBten Anteil der auf der Erde vorhandenen organischen Substanz
dar.
Der Molekülgröße nach unterteilt man die Kohlenhydrate in drei Hauptgruppenl
von Dietmar Hüppner
-die kleinsten Einheiten,die sogenannten Monosaccharide können hydrolytisch
nicht weiter in kleinere Bausteinegespalten werden.
Juni 1983
-Oligosaccaride sind aus 2-6 Monosaccharid-Bausteinen aufgebaut.Je nach Anzahl der Bausteine unterscheidet man
Di-,Trisaccharide usw.
-Polysaccharide sind aus sehr vielen Monosaccharid-Untereinheiten aufgebaute
Gliederungs
Makromoleküle.Die bedeutensten Polysaccharide sind Stärke,derwichtigste
pflanzliche Reservestoff,Cellulose,der Hauptbestandteil der pflanzlichen
I. Einleitung
Zellwand und Glykogen,der bei Tieren am häufigsten vorkommende Kohlenhydrat-
11. Der Aufbau der MOnosaccharide aa Beispiel der Glucose
1) Die Summenformel der Glucose
2) Nachweis der funktionellen Gruppen
3) Die Stereoisomeren einer Aldohexose
4) Die Ringstruktur der Glucose
111. Bachweisreaktionen für Monosaccharide
speicher.
Die Glucose ist das wichtigste Monosaccharid.Aus Glucose-Untereinheiten .ind
alle drei erwähnten Polysaccharide aufgebaut. Wahrscheinlich ist die Glucose
die mengenmäßig häufigste organische Verbindung überhaupt auf Erden.
Gebildet wird sie beim in grünen Pflanzenablaufenden Prozess der Photosynthe.e
aus dem Kohlendioxid der Luft und Wasser unter dem Einfluß des Sonnenliohtes.
Mit Hilfe des grünen Blattfarbstoffes,des Chlorophylls,vird
1) Oaazon-Bildung
2) ••chweis auf Grund reduzierender Eigenschaften
,) Iachwei. durch .pezitische Farbreaktionen (-.Purfuralderivate)
4) Ia.ymatische
~e.t.
Strahlungsenergie
in chemische Energie umgewandelt und in Form von Glucose bzw. osaotiech in-
aktiven
~~romolekülen
vie der Stärke gespeiohert.
Aa Beispiel der Glucose möchte ioh daher 1. ersten Teil dieses Experimental~rtrage8
jen oharakteristischen Aufbau der MOnosaccharide erläutern.
!T. Ver8uehsanleitungen
T. Literaturangaben
11. Der Aufbau der Monosaccharide am Beispiel der Glucosel
1) Die Summenformel der Glucosel
tlbergießt man in einem Becherglas etwas Glucose mit konz. H2S0 4,so wächst
im Glas in einer stark exothermen Reaktion ein schwarzer "Pilz".
Die konzentrierte Schwefelsäure entzieht dem Monosaccharid Wasser.Zurück
bleibt nach neueren Untersuchungen nicht,wie in vielen Lehrbüchern noch
zu lesen ist,reiner Kohlenstoff,sondern ein Gemisch hochungesättigter,
komplexer Verbindungen,die in etwa Graphitstruktur besitzen sollen.
Zum Nachweis,daßes sich bei der sogenannten "Zuokerkohle" nicht um reinen
Kohlenstoff handelt,gibt man den schwarzen Rückstand in Wasser,neutralisiert
und versucht mit organischen Lösungsmitteln auszuschütteln.
Als Vergleich verfährt man analog mit etwas gepulverter Holzkohle.
Chemie in der Schule: www.chids.de
(Eventuell kann man sowohl von der wäßrigen wie von der organischen Phase
ein Chromatogr~ anfertigen.)
Die Reaktion der Glucose mit konzentrierter Schwefelsäure weist bereits
auf die Elemente hin,aus denen sich das MOnosaccha(
BaCO 3 ~
weiB
aufbaut.ln zwei
kleinen Vorversuchen möchte ich Wasserstoff,Sauerstoff und Kohlenstoff
Nachweise auf weitere Elemente,z.B. Stickstoff,Schwefel,Phosphor,
zunächst qualitativ nachweisen und anschließend ihr Verhältnis zueinander
Halogene usw.,verlaufen negativ.Aus Zeitgrtinden mußten entsprechende
Versuche im Vortrag entfallen.
durch quantitative Verbrennung der Glucose bestimmen.
V1 I Qualitati?8 Zuckeranalyse
Nachweis von
H und
V 1 Quantitative"Verbrennung"der Glucose
2
01
Die Glucose wird wiederum thermisch zersetzt ( Reagensglas aus
Beim Erwärmen im schwerschmelzbaren Reagensglas zersetzt sich die
Quarzglas verwenden! ! ),der gebildete Kohlenstoff wie im zweiten
Glucose.Während ein schwarzer Bodenkörper zurückbleibt,schlägt sich
Vorversuch mit Kupfer(II)-oXid zu Kohlendioxid oxidiert.
ein gasförmig entweichendes Produkt an den kälteren Stellen des
Das bei der Zersetzung gebildete Wasser wird in einer Kühlfalle
Reagensglases in Tröpfchenform nieder.Diese Flüssigkeit läßt sich
aufgefangen und gravimetrisch bestimmt,das Volumen des entstehenden
mit Hilfe von wasserfreiem Xupfer(II)-sulfat bzv. Kobalt(II)-chloridpapier als Wasser identifizieren.
CuS° 4
B
5
+
-
weiS
[COCI~- + 6
B
Verhältni8
blau
[co (B20) 6]++
---....
...--
20
~
+
e
Die Auswertung von Versuch 2 ergibt,daB
H
20
5
CuS°4
...-
20
Kohlendioxids mit Hilfe eines Kolbenprobers registriert.
4-
1 : 2
I
1
&
H • 0
in der Glucose 1m
auftritt. (Auswertung aiehe Verauchsanleitungen)
Durch Bestimmen der MOlmasse von Glucose über die SiedepunktaerhBhung
Cl-
bzv.Gefrierpunktserniedrigung einer wäßrigen Lö.ung von Gluco.e erhält
~
.an die Summenformel.Aus der MOlmasse von 180 und den Atomgewichten der
Leitet .an das ...förmige Zersetzungsprodukt über glühende Magnesium-
drei Elemente ergibt sich für die Glucose folgende Summenformell
späne,eo leuchten diese hell auf.Das Magnesium verbrennt zu einem
weißen Rückstand,Magnesiumoxid.Den dabei gebildeten Wasserstoff fängt
aan über eine pneUll&iische Wanne in einem Reagens glas auf und weiet
2) Nachweis der funktionellen Gruppen:
ihn durch die Knallgasprobe nach.
to
Xc
+
2 Bt.· +
2
'achwei. wn
Diese Summenformel der Glucose (das Verhältni. C • H
...
B
+
20
Oie
taB die •• isten Zucker eich beia Brwär..n
2
Hiersu wird 18 der Spitze eine. ebenfalls 8chwerschmelzbaren Reagensgi.... eiwa. Gl.oo.e mit Xupfer(II)-oxid in Drahtfor. veraisoht,das
Ganse anschlieSend mit weiterem Iupferoxid überschichtet.
Der Kohlenstoff,der bei der thermischen Zersetzung der Glucose als
schwarzer festkörper zurUckbleibt,wird durch das Kupferoxid zu
Kohlendioxid oxidiert und durch Einleiten in Barytlauge nachgewiesen.
Die schwarzen Kupferoxid-Stäbchen färben sich durch das gebildete
Kupfer an einigen Stellen rot-metallisch •
+\
CO
2
ceo
+
B
0 • 1
I
2
I
1
~t.r
V..aerabepaltung zer-
.etzen,führten zu der irreführenden Bezeichnung -KOhlenhydrate- fUr
CI
2
I
findet eich in den meisten MOnosacohariden wieder) und die Tatsache,
+
....
cte ---...
-... HB CO "
.....-
20
2
HC0 -
3
+
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3
to
Cu +
2
-t!2Q...
~H20-
H 0+
3
R 0+
3
+
...
C0 --
3
In den nachfolgenden Versuchen möohte ich einige Kigen8chatten der
Monosaccharide zeigen,die klarmachen,daS es sich keine8falls um Hydrate
des Kohlenstoffs handelt.
V 1 Naohweis der Hydroxylgruppen mit Cerammonnitrat
3
Dieser Nachweis auf alkoholische Hydroxylgruppen verläuft mit einer
Glucose-Lösung ebenso positiv wie mit
der Vergleich8substanz Ethanol.
Mit Aceton und Acetaldehyd unterbleibt dasesen eine Rotfärbung des
Nachveisreagenes.
CO t
2
+
I
II
~f
diese Verbindungsklaase.
aco
J.
3
+ BOB + B2 0
~
IC8(OR) (BO,);l-- + B,O+ + BO,·
rot
Ein Vergleich des Löslichkeitsverhaltens von Glucos r 'md einem prim.
Alkohol gleicher Kettenlänge zeigt,daB der Zucker ri _ im stark polaren
Der Verar
zeigt,daB pro Glucose-Molekül eine Aldehyd-Funktion vorhanden iSG (näheres siehe Versuchsanleitungen).
Lösungsmittel Wasser gut löslich ist,während sich n-Hexylalkohol nur
Bei Reduktion der Glucose mit Jodwasserstoff und rotem Phosphor erhält
zu ungefähr einem Gramm in hundert Gramm Wasser löst.n-Hexylalkohol
man n-Hexan.Daraus kann man schließen,daB die 6 C-Atome in einer unver-
zeigt dagegen ausgeprägte lipophile Eigenschaften.
zweigten Kette angeordnet sein müssen.Da wir pro Glucose-Molekül 5
Diese Beobachtung läßt vermuten,daB im Glucose-Molekül mehr als nur eine
Hydroxyl- und eine Aldehydgruppe nachgewiesen haben,geminale Hydroxyl-
polare Gruppe vorhanden sein muß.Als weiteres Indiz dafür ist zu werten,
gruppen aber nur in Ausnahmefällen auftreten,ergibt sich für die Glucose
folgende Konstitution:
daß Monosaccharide bei Zimmertemperatur kristallin vorliegen (n-Hexylalkohol ist flüssig) sowie die in den ersten Versuchen ausgenutzte Eigen-
,
CHD
schaft der Glucose sich bei höheren Temperaturen zu zersetzen. Die inter-
·CHOH
molekularen Kräfte sind in den Monosacchariden stärker als die intra-
.cHOH
molekularen Bindungen.MOnosaccharide sind daher nicht unzersetzt destillierbar.
·CHOH
-hHOH
I
Eine quantitative Veresterung von wasserfreier Glucose mit Essigsäureanhydrid gibt uns die Möglichkeit an die Hand,die Zahl der Hydroxylgruppen
im Glucose-alekül su bestimmen.
Iach abgeschlossener Veresterung wird das nicht umgesetzte Anhydrid mit
Wasser su Essigsäure zersetzt und die Säure
~us
~t
1 M Iatronlauge titriert.
der Differenz des Verbrauchs an Natronlauge von Elindwert (Essig-
.iur.anhydrid ohne Glucose + Wasser) und Glucosewert ergibt sich die Zahl
derHydroxylgruppen pro Glucose-MOlekül.Es zeigt sioh,daß pro Molükül
Gluoose 5 Bydroxylgruppen vorhanden sind.
Die Glucose zeigt in alkalischer Lösung reduzierende Eigenschaften,die
nioht yon den Hydroxylgruppen herrühren,eondern auf das Vorhandensein
einer
~ldeh7d-Funktion hinweisen.So
ergibt Glucose eine positive Fehling-
Reaktion,die Silberepiegelprobe Terläuft ebenfalls posi tiv.
Y4' Beetiulung der Zahl 4er Aldeh7dgruppen im Glucose-Molekül
Die.e Bestiaaungerfolgt naoh der Methode TOn Willetätter und Schudel
durch Oxidation ait Batriumh7pojodid bei Zimmertemperatur und in schwach
alkalischer Lösung.
Jte +
~
2
20H-
-;==-
-
..
..
OJ-
+
-,
J-
+
H
(-Disproportionierung)
20
..-4
COO- + J- + H20
+ R - CHO ~ R
+ OH
Durch Rücktitrieren mit einer 0,1 N Natriumthiosulfat-Lösung läßt sich
OJ-
die Menge des bei der Oxidation der Aldehyd-Funktion zur Carbonsäure
(bzw. in alkalischer Lösung zum entsprechenden Carbonsäure-Anion) ver-
)
brauchten Jods bestimmen.
1"2·
+
2 [S;03r-
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+
• asymmetrisches C-Atom
CH
20H
Die Glucose ist also ein Polyhydroxyaldehyd,nach der Zahl der Kohlenstoff-Atome auch a18 Aldohexose bezeichnet.
Die andere Gruppe der MOnosaccharide sind die Po17hydrox7ketone,deren
bekannteeter Vertreter die Pructose ist.Die Fructose zeigt auf Grund
der benachbarten Hydroxyl- und Carbonylfunktion ebenfalls reduzierende
Eigenschaften (positive Silberspiegel- und Fehlingprobe),da in stark
alkalischer Lösung eine
folgt.
I
•
CHOH
•
CB
20H
Glucose
~H20H
11
,
COH
CO
I
a
CHOR
über das 1,2-Endiol zur Gluoose er-
CHOH
CHO
I
CHOH
CHOH
Umlage~ung
----......
----
CHOH
•
CHOH
,
..-
CHOH
I
CH
20H
1,2-Endiol
,CHOR
CHOH
,
,CHOB
CH
20H
Fructose
Schwach alkalische Jod-Lösung entfärbt Fructose allerdings sehr viel
langsamer als Glucose.Diese Reaktion kann daher zur Unterscheidung Ton
Aldosen und Ketosen herangezogen werden. (Weitere Unterscheidungsmöglichkeiten siehe 2.Teil des Vortrages).
3) Die Stereoisomeren einer Aldohexose,
Die
(
Wir haben bisher erfahren,daB die Glucose eine Alaohexose ist.Die Frage
ist nur welche?
Wie aus der Konstitution der Glucose hervorgeht, besitzt sie 4 Asymmetrie-
Liga~'~n
Oz-dnuncs
werden dabei nach ihrer Priorität,d.h. nach fallender
.!l der am asymmetrischen C-Atm direkt gebundenen Atome ge-
ordnet. (Niheres siehe Beyer/Walter - Lehrbuch der organischen Chemie
19. Auflage,Seite 259 :AbsoluteKonfiguration
am asymmetrisohen C-Atom).
zentren im MOlekül,also Kohlenstoff-Atome,die von 4 verschiedenen Liganden
Bleiben wir bei Glycerinaldehyd als Bezugssystem,so erhalten wir für
umgeben sind.Eine Verbindung mit n asymmetrischen Kohlenstoff-Atomen
n
kann in 2 Stereo isomeren auftreten.Für unsere Aldohexose bedeutet das
4
2 • 16 Stereoisomere.
unsere Aldohexose
Als Bezugssubstanz für die Konfigurationen der Kohlenhydrate schlug
16 Stereoisomere,von denen 8 der D-Reihe und 8 der
L-Reihe angehören.Der Einfachheit halber sei hier nur die D-Reihe aufgeführt.
CHO
CHO
CHO
Konfiguration an dem am weitesten von der Carbonylfunktion entfernten
asymmetrischen C-Atom in der Fischer-Projektion
aldehyds entspricht,gehören zur D-Reihe.
der des D-Glycerin-
Bei der sogenannten Fischer-Projektion,8chreibt man das C-Atom mit der
höchsten Oxidatiosstut. immer nach oben. Alle horizontalen Striohe stellen
Bindungen dar,aur den Betraohter zu ,a180 aus der Papierebene heraus ge-
CHO
CHO
CHO
~ -f.
Rosanoff im Jahre 1906 das Glycerinaldehyd vor.Alle Verbindungen ,deren
D(+)-Glucose
D(+)-Allose
D(+)-Altrose
richtet sind, alle vertikalen Striohe entsprechen Bindungen,die vom Beo-
CHO
CHO
~
ft
D(+)-Galaoto.e
D(-)-Gulose
D(+)-Talose
D(- )-Idose
D(+)-Mannose
bachter veg hinter die Papierebene gerichtet sind.
Für die Aufklärung der Konfiguration der (+)-Glucose erhielt Eail Fiacher
+OH
im Jahre 1902 den Nobelpreis.Uber den Weg Fischers zur Konfiguration der
CHO
B
Glucose kann man sich in den meisten organischen Lehrbüohern
(z.B.
~rrison/Boyd - Lehrbuch der orß&nisohen Chemie,2. Auflage,Seite
'161)
informieren.
4) Die Ringstruktur der Glucose:
0110
I
CE
,.
f
Dafür,daS mit der Zuordnung der Konfiguration die Struktur der Gluoose
!
noch kein••wegs vollständig geklärt iat,sprecheb •• hrere fakten,
B-O-oB • H~C40H
I
CH20H
CH
20B
D (+) - Glycerinaldehyd
-so zeigt die Glucose einige,für Aldehyde charakteristi80he Beaktionen
nicht.
L (-) - Glycerinaldehyd
Glycerinaldehyd wurde als Bezugssubstanz gewählt,weil es das einfachste
s'
V
Die Addition von Natriumhydrogensulfit an CarbonylverbindungeD
Kohlenhydrat - eine Aldotriose- ist,das in optischen Isomeren auftreten
Aldehyde und Ketone bilden mit BaHS0
kann.Dem (+)-Glyoerinaldehyd wurde willkürlich die oben angegebene Kon-
pz-oduk t e , aus denen beim erwärmen mi t verdünnter Säure oder Na2CO3
figuration zugewiesen. Beim D (+)-Glycerinaldehyd soll die Hydroxylgruppe
die Carbonylverbindung wieder freigesetzt wird.
3
in der Fischer-Projektion nach rechts zeigen.Erst später zeigte sich,das
diese willkürlich gewählte Konfiguration mit der tatsächliohen
überein~
stimmt.
Es sei noch einmal deutlich herausgestellt,daß die Bezeichnung D bzw. L
nichts über die optische Drehung der jeweiligen Verbindung aussagt,
sondern nur die relative Konfiguration verglichen mit der Bezugssubstanz
Glycerinaldehyd wiedergibt.
Zur Beschreibung der absoluten Konfiguration verwendet man das RS-System
Chemie
der Schule:
www.chids.de
bei
demineine
Numerierung
der Liganden nach bestimmten Sequenzregeln erfolgt.
/H
R -
C
~g'
+ Na+
schwerlösliche Additions-
~
,..H
R- C - Q.!='
'SO H
3
Bei unserer Aldohexose bildet sioh_tein Iiederschlag.
/H]
R-C-OH
'SO e
3
Na+
Mit fuchsinschwefliger Säure zeigen Aldehyde eine Rotviolett-
Im Falle der Glucose kann nun die Aldehyd-Funktion am Kohlenstoffatom C
1
mit der (
Jxylgruppe von C zu einem Halbacetal reagieren.Wir gelangen
5
so zu einem 6-Ring,der,abgeleitet vom cyclischen Äther Pyran,auch als
färbung (nur Formaldehyd ergibt eine blauviolette Farbe).Auch diese
Pyranose-Ring bezeichnet wird.
V6 ' Schiff'sches Reagenz auf Aldehyde
Reaktion unterbleibt bei Zugabe von Glucose zum Reagenz.
Der Mechanismus des Schiff'schen Testes ist noch nicht vollständig
Pyran
geklärt,sicher scheint aber zu sein,daß er nicht auf der reduzierenden Wirkung der Aldehyde beruht,sondern eine Kondensationsreaktion
von Carbonyverbindung
und
()
Tetrahydropyran
Base (-prim.Amin) darstellt.
Eine wäßrige Fuchsinlösung wird zunächst durch Zugabe von schwefliger
(\\ 0,",
, 1-
Säure entfärbt.Aus dieser farblosen "fuchsinschwefligen Säure" bildet
I
H
C. - 0'"'
c/"
'-..
sich bei Zugabe eines Aldehyds ein rotvioletter Farbstoff unbekannter
~
Konsti tution.
I "
OM
farblose fuchsin-
+ R - C ~ 0"
'H
--+
H
,
·/~~o
I
c."
I
H
0&1
~-D-Glucose
Aldehyd-Form
36~
Smp 146 ,l~D-+112,2o
0
schweflige Säure
fuchsinschweflige Säure
0"
'
t,--
H
offenkettige oder
-' -D-Glucose
•
~,/
N
64"
Sap 150
0,1 "
0
,l.tl D-+ 18 , 7°
Rotvioletter Farbstoff
Durch Halbacetalbildung zwischen C und C wäre auch die Ausbildung
1
-darüber hinaus Kommt D (+) -Gluco.e in zwei isomeren Formen vor,die das
4
eines 5-Ringes (Furanose-Ring,abgeleitet vom oyclischen Äther Furan)
Phäno. .n der Mutarotation .eigen.Darunter versteht aan den 1846 von
aöglich.Nähere Unter8uchungen .eigen,daß D-Gluco.e bevorzugt ala Pyrano.e.-
Dubruntaut eratmala beobaohteten Effekt,daß eiDe trisoh bereitete Zucker-
Ring vorliegt.Die Klärung der RinggröSe gelang erat 1926.
lösung beim Stehenlaa.en eine kontinuierliche Änderung ihrer optischen
Da diEt offenkettige oder Aldehydform in wäßriger Lösung nur 111 8ehr
Drehung .eigt und .ohlieSlich einen konstanten Endvert erreicht.
seringer Konzentration vorliegt,fallen leicht re?eraible AldehydDaohweisreaktionen vie Schiff-Test bzw. die Bildung ei.e8 B1sulfit-~dditioa.­
.us diesen Fakten zog man ua 1895 den SohluB,daS die eiDfachen Zucker
daß es durch ·intramolekulare Halbacetalbildung • zur Ausbildung von
produktes negativaus.
Bei der Fehling-Reaktion,der Silberapiegelprobe u.a. liegt das Gleiohge-
Ringen kommt.
wicht dagegen so sehr auf der Seite der Produkte,daß die Offenketti88
Aldehyde können mit Alkoholen zu sogenannten Halbacetalen und mit einer
Form im Sinne einer
weiteren Hydroxylgruppe zu Acetalen reagieren:
wird.
Eine weitere Folge der geringen Konzentration an offenkettiger Form ist
nicht in einer offenkettigen Aldehyd- bzw. Xetaform vorliegen,sondern
R
-
C#
0";
-H
/H
+ RI-OH ...... R-C-OH
"OR'
Halbacetal
+
/H
HI-OH - . R-C-OR'
'ORI
+
H20
Gleichgewichtseinstellun~ständig
wieder nachgeliefert
1
das Ausbleiben der für Aldehyde typischen Carbonylbande bei 1700 cm- •
Durch die Halbacetalbildung entsteht am Kohlenstoffatom C1 ein neues
Asymmetriezentrum,Bo daS zwei diastereomere D-Glucosen auftreten können.
Acetal
I
(Diastereomere,die sich nur in der Konfiguration an C1 unterscheiden,
werden auch als Anomere bezeichnet).
Diese beiden Halbacetalformen stehen in wäßriger Lösung über die offenkettige Form miteinander im Gleichgewicht.Löst man eine der beiden
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.)
Substanzen in Wasser,so ändert sich die optische Drehung bis sie den
.'
konstanten Wert von +52,1
0
im Gleichgewichtszustan~ erreicht
(
.
III. Nac '
Es zeigt sich jedoch,daB auch die oben wiedergegebc'len Ringformeln nac h
isreak tionen für Monosaccharide :
"-
1) Osazon-Bildung :
Hayworth nicht die volle Wahrheit über die Struktur der Glucose wiederspiegeln. Sie machen nur Aussagen über die Konfiguration(-räumliche Anordnung eines Moleküls ohne Berücksichtigung der Atomanordnungen,die sich
durch Rotation um Einfachbindungen ergeben),nicht aber über die Konformation der Glucose,geben also die genaue räumliche Anordnung der Atome
zueinander nicht wisder.
Wie ar.dere Carbonylverbindungen so reagieren auch Monosaccharide
mit Phenylhydrazin zu Phenylhydrazonen.
H
C.,.H
I~
H- ~-OH
+
2H N- NH- C
6H5
R
Die Kohlenstoff-Atome im Pyranose-Ring sind ebenso wie der Sauerstoff
-
, -
-
C .. N - NH - C
6H5
I
H-~ - OH
+ H20
R
sp3-hybridisiert,die Liganden umgeben das Zentralatom tetraedrisch.Für
einen Sechsring hat das zur Folge,daB er nicht planar,sondern in Sesselbzw. Wannenform vorliegt.Ähnlich wie beim Cyclohexan ist auc~ im Falle
der Glucose die Sesselform energetisch begünstigt.
1m
G8~nsatz
zum Cyclohexan lassen sich aber sowohl zur
~_
als auch
~-D-Glucose zwei Ter8ohi.dene S.8sel aufz.iohnen, bedingt dadurch,daB
an d.n Xohlen.toff-Ato.en T.rschied.n. Ligand.n eitzen.
llei d.r ~ -D-Gluoo ••• t.h.n
i. Palle TOn 5•••• 1 I
alle sperrigen
Gruppen ( -CH20H , -oH ) &quatorial,di••• KOnformation wird also stabiler
•• in al. Sessel II bei dem di••• Gruppen axial st.hen.
Die farblosen Phenylhydrazone der Monosaccharide haben allerdings d.n
..~
Nachteil,daB keine Neigung zur Kristallisation zeigen.
Dagegen sind die meist gelben Phenylosazone,die sowohl Aldos.n als
auch Ketosen mit Phenylhydrazin im ttberschuB bilden,in den üblichen
Lösungsmitteln schwerlöslich,kristallisieren in der Regel gut aus und
besitzen einen scharf.n Schmelzpunkt.Die Phenylosazone werden daher
häufig zur Identifizierung von MOnosaochariden h.rangezogen.
'71 Darst.llung d.s Phenylosazons d.r Gluco ••
S.ssel I ist auch für ~-D-Glucose die .tabil.r. Konformation,da hier
nur .in. sperrige Hydroxygrupp. axial steht.
tiber den Ablauf dieser Reakt ion herrscht noch w.itgehend Unklarheit.lch führe hier die Version aus dem neuesten Organik-Christ.n,
5.Auflage 1982,anl
M
Di. Autoren gehen dabei von der Elimination von Anilin aus der
tautomeren Form eines ~-Hydroxyphenylbydrazons aus.
~H" i - NH - C6H5
"
S••s.l I
Sessel II
01\
,
-C - OH
~-D-Gluoo8e
CH =NH
I
C=O
I
CH:;lNH
- C6H5 - .
~.:..1
CH -111
I
c-o
I
'JC -I I
-
+
+
Die Osazone lassen auch Schlüsse auf die Konfiguration der Monosaccharid.
zu.So ergeben D-Glucose,D-Mannose und D-Fructose das gleiche Osazon,
"
~'---7""""
müssen also bezüglich der Konfiguration an den Kohlenstoffatomen C 4
3,C
und C übereinstimmen.
5
Sessel 11
cl.. -D-Glucose
0..
aXial
Chemie in der Schule: www.chids.de
Co
= äquatorial
Warum der
2) Nachweis auf Grund reduzierender Eigenschaften: ~
T~~t
geklärt,ma(
Monosaccharide sind relativ leicht oXidierbar,jedoch sind die meisten
mit Glucose negativ verläuft ist noch nicht endgültig
armutet jedoch,daB der Angriff
der selenigen Säure
sterisch gehindert ist.
der auf der Oxidierbarkeit beruhenden. Nachweise verhältnismäßig unspezifisch.So ergeben die Tollens-Reaktion (-Silberspiegelprobe),die
3) Nachweis durch spezifische Farbreaktionen:
Fehling- und die Nylander-Reaktion mit vielen anderen Reduktions-
Während verdünnte alkalische Lösungen eine Isomerisierung der MOnosaccharid.,
mitteln ebenfalls positive Ergebnisse.
heiße konzentrierte Lösungen gar eine Spaltung der Moleküle in Unterein-
Diese Reaktionen Sind auch nicht zur Unterscheidung von Aldosen und
heiten hervorrufen,sind Monosaccharide gegenüber verdünnten Säuren relativ
stabil.
Ketosen geeignet,da im alkalischen Milieu in dem sich diese Nachweise
abspielen die bereits vorne erwähnte Isomerisierung auftritt.So lagert
Verdünnte Säuren katalysieren nur die im ersten Abschnitt besprochene Muta-
sich D-Fructose zum Beispiel über das 1,2-Endiol in D-Glucose und D-
rotation,erhöhen also die Geschwindigkeit der Gleichgewichtseinstellung
Mannose um.
zwischen den Halbacetalen (bei Aldosen) bzw. den Halbketalen (bei Ketosen).
Da alle drei oben angeführten Reaktionen darüber hinaus in der Wärme
Starke konzentrierte Säuren bewirken dage"gen die Eliminierung von Wasser,
erfolgen und in heißer alkalischer Lösung eine Zersetzung der C - Kor pe r
wobei aus Pentosen und Hexosen,den bedeutensten MOnosacchariden,Furfural-
6
in kleinere Untereinheiten mit z.T. ebenfalls reduzierenden Eigenschaften
derivate gebildet werden,die durch spezifische Farbreaktionen zum Nachweis
erfolgt,ist bei der Verwendung dieser Test. zur quantitativen Bestimmung
der jeweiligen Zucker herangezogen werden können.
redusierender Zucker dae Einhalten atandadieierter Versuchsbedingungen
und das Erstellen einer
Zur Unterscheidung Ton
E1ohkur~
~ldosen
UDerläSlich.
und Ketosen läßt eich die Oxidation mit
Tg' Unterscheidung von Pentosen und Hexosen (Bial-Reaktion)
Bei der Einwirkung von konzentrierter Säure auf Pentosen bildet sich
Bromvasser heranziehen. Während Aldosen oxidiert werden,unterbleibt die
Furfural,das in salzsaurer Lösung mit Orcin eine grüne Verbindung er-
Reaktion mit Ketosen.Auf der leichteren Oxidierbarkeit der Aldosen be-
gibtl
ruht auch die schnellere Entfärbung von schwaoh alkalischer Jod-Lösung.
(eiehe Verauch 4) Duroh Isomerisierung im alkalischen Milieu wird die
Jod-Löaung auch durch Ketosen langsam entfärbtl
Ia Widerspruch sua bisher ..sagten scheint die Beobachtung zu stehen,
da- Sele.d1oxid bzv. seleni. . Säure
~n
~n
D-lruoto •• unter Ab.cheidung
rote. ele.entar•• Sele. reduziert vird,vohin..gen diese Reaktion
C~ 0
," H
(CHOH) 3
I
CH
20H
..
+
z.B. Destillation
~
<,
_/,(,'1 0
o
.1 t 1 ~iger BCI
hrtural
Pentose
ait D-Gluooae unterbleibt.
Tal unterscheidung Pruotose-Gluoose
Auch über den Mechanismus dieser Reaktion ist wenig bekannt. Nach
J'e'+
----+ 2+
bzv. Cu
Beyer - Lehrbuch der organischen Chemie - können Hydroxyketone
durch 8e0
-4
CH
20H
•
CcO
2 ·
I
2
zu Ketoaldehyden oxidiert
.4
C"O
,'H
----.... 2 •
+ SeO
2
..-
..
R
werd~nl
c=o
I
R
Ketoaldehyd
Orcin
o(~OO
~rüne
Oll
Verbind-
ung
(diese hier angeführte Verbindung ist dem Handbuch der photometrisohen
Analyse organischer Verbindungen von Kaklc und Vejdelek,1974,entnommen).
Aus Hexosen bildet sich unter diesen-Bedingungen 5-Hydroxymethylfurfural,es tritt keine Grünfärbung auf.lm atark sauren Bereioh
(15 M Schwefelsäure) kann das 5-Hydroxymethylfurfural weiter zu
Lävulinsäure und Ameisensäure reagieren.
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Die Bial-Reaktion wird in einfachen biochemischen Versuchen zur Unter,';
scheidung von DNS und RNS benutzt. Dabei macht man
Ribose,die bei der sauren Hydrolyse der RNS
~
zu Nutze,daß die
entsteht,~it
Drcin eine Grün-
färbung ergibt,während die Reaktion mit der Desoxyribose,dem Mono-
Bei diesem Test oxidiert ein Enzym,das aus dem Schimmelpiiz Penicillium
tat um gewonnen und daher als Botain oder Glucoseoxidase
\
bezeichn~t
wird,Glucose spezifisch zum Lacton.Dabei wird mit dem
Sauerstoff der Luft Wasserstoffperoxid gebildet,welches seinerseits
unter Katalyse einer Peroxidase o-Tolidin in einen blauen Farbstoff
saccharidanteil der DNS,unterbleibt.
überführt. (im Versuch selbst wurde ein fertiger Gluko-Test der
V
10
' Unterscheidung von Aldosen und Ketosen (Seliwanoff-Reaktion)
Firma Merck verwendet).
Dieser Nachweis ist z.B. geeignet zur Unterscheidung von Fructose
Das Proteid Glucoseoxidase enthält pro MOl Protein (p) 2 MOl Flavin-
und Glucose.Die Methode beruht darauf,daß unter den vorgegebenen
adenindinucleotid (FAD) •
(.~ON
Reaktionsbedingungen die Ketosen schneller in das entsprechende
Furfuralderivat überführt werden als die Aldosen.tlber die Ursache
dieser unterschiedlichen Umsetzungsgeschwindigkeiten herrscht noch
O O"
2
~
0" 0""
"
Unklarheit.
2
M
~~~ 70
+
H
oM
"D-G I ucono _clLac ton
0\\
D-Glucose
(Es soll an dieser Stelle noch einmal klar hervorgehoben werden,
daS alle diese Nachweiereaktionen,die auf der Bildung von Fur+
turalderivaten beruhen,nur aöglich sind tür MOnosaocharide mit
2
02
----...
Luftsaueratotf
.ehr ale 4 Koh1enatoff-Atoaen 111)
Das gebildete JUrfura1deriTat,iaPa1le der Pructoa. 5-Hydroxymethyl-
furfural,erzeugt ait Resorcin im sauren Milieu eine Rotfärbung.
Zwar bildet eich dieser rote Farbstoff auch ait Glucose,allerdigs
sehr viel langsamer als mit
"):::Y Y::::::.f
Z>
0
("0
2 •
J'urfuralderiTat
h.oroin
~
-CH(OH)CH
20H
.
Peroxi- .. MN::
.....
dase
O-Q-~'u
-
"11
+
c..") Farbstoff'"
blauer
farblos
0'
R - -B(Pentosen),-CH 0 H (Hexo ••n)
2
H20 2
o-Tolidin (-Benzidin-Derivat)
--.
+
(,~.
c.")
leO
R
\I~./C)\JO\3I1t?+
ro ter Farbstoff
(Heptosen)
Diese enzymatische Bachveis 1st .ehr .pe.ifisoh für Gluoo.e.Andere
Zucker wie Fructose,Galactose usw. aollen naoh ADgaben der Heretellerfirma dieser Test~Lösungen nicht erfaSt werden.(Ea hat eich bei . .inen
Yersu,~hen
allerdings gezeigt,daS auch bei huotose eine BlaufärbUDB
auf tritt ,allerdings bei sehr viel höheren Konzentrationen und .ehr
4) EnZymatische Testsl
viel langsamer~~
Als enzymatischen Test im weiteren Sinne kann man die Vergärbarkeit von
Die Bachweisgrenze dieser 'ests liegt ungefähr bei
Honosacchariden durch Hefezellen ansehen. Während Pentosen nicht angegriffen
100 ml Lösung.
werden,verarbeiten die Hefezellen die wichtigsten Hexosen (D-Glucose,DHannose,D-Galactose,D-Fructose) zu Ethanol und Kohlendioxid.
Y11' Spezifischer Glucose-Nachweis (GOD-Test)
Ein sehr spezifischer Nachweis für Glucose ist der z.B. in den
Zuckerteststäbchen routinemäßig verwendete Glucoseoxidase-Test
(_GOD-Test) •
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40 ag Glucose/
IV. Versuchsanleitungen 1
(
V21 Quantitative "Verbrennung" der Glucose
aus den Gasgesetzen läßt sich das Volumen unter Normalbedingungen
berechnen 1
p V
T
77 • 273
o
, da p _ p und T _ 20 0 e
V
o
o
T
293
Versuchsaufbaul
--- ._-
RG aus Quarzglas
/ \= ~/
C,\
;;'oh;;m
I
nj
,.ti.,......... 1
Glucose,TBrmisoht
alt CuO (Draht)
' ~
Li
1(, <
J
L
\::J
I!'
-
VO - 7 1,75 ml
I " " I . . . _I
~ r--
(
Kolbenprober (100 ml)
Da nach der Avogadro-Hypothese ideale Gase unter Normalbedingungen
die ~igenschaft haben,daß 1 Mol ein Volumen von 22,4 I einnimmt,
kann man die Stoffmenge an e0 bereohnen,der ein Volumen von 71,75
2
ml entspricht.
Il-Rohz
22 400
Kühlfalle (Eis-Viehsalz-Geaisch)
Man wiegt sunächst das U-Rohr leer. Dann bringt man eine definierte
Menge waseerfreier Glucose (ungefähr 0,1 g) in ein Quarz-Reagensglu ein,vermischt mit etwas CuO in Drahtform und übersohiohtet
2-3 cm hoch mit CUO (Draht).Dann setzt man die Apparatur wie oben
beschrieben zuaaamen und prüft die Dichtigkeit,indem man den
Stempel des 101öenprobera etwas herauszieht.Bach Loslassen sollte
er in die Aua.anpa~elluns zurückkehren.
Zu Jelinn des Yerauchea bringt man d1e obere euO-Schich~ sur RotC1ut und slüht dann die Reagensglas-Spitze durch.Die Zersetzung
der Glucose setst ein,bereits nach kurzer Zeit bildet sich auf dem
schwarzen euO rotes,elementares Cu. (Stempel des Kolbenprobers dabei leioht drehen um ein Festsetzen zu verhindernI)
Baoh einem letzten kräftigen Durohglühen läßt man auf Zimmertemperatur abkühlen. Das U-Rohr wird ausgebaut,auBen gut getrocknet
und gewogen.Aus der Differenz zum Ausgangswert erhalten wir die
Henge des gebildeten Wassers. Vor Ausbau des U-Rohres liest man
Am Xolbenprober das Volumen des entetandenen Kohlendioxids ab.
1
H 1
°
Eingewogene Henge Glucose 1\L.m_ _0,100~\
...:....."..~
0C
110
1-2h
(Glucose im Trockenschrank bei
im Exsikkator aufbewahrsn)
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In dieser Stoffmenp C0
2
sind 3,2
3,2· 10- 3 . 12
10- 3 Hol oder '1 • - - - - - - g
1
Kohlsnstoff enthalten.
Versuchs durchführung 1
Berechnung des Verhältnisses C
7 1,75
x
I
(Werte des Probevortrages)
trocknen,ansohließend
• 0,0384 g
Hasse des gebildeten Waasersc ja
- 0,0594 g {
H20
dies entsprioht
0,0594.
18
In dieser Stoffmenge W..ser sind 6,6' 10- 3 Mol
oder
6,6. 10- 3 • 1
_
• 0,0066 g H enthalten.
Die Hasse des Sauerstoffs berechnet sich aus der Differenz von eingewogener Masse und der Kassen von e und HI
-
mo
m - me - ~ • 0,1004 - 0,0384 - 0,0066. 0,0554 g
0,0384
e 1 H 1 0
Je
1
H
1
0,0066
= - - - 1---
0 •
12
1
2,06
0,0554
1 - - - - 0,0032 1 0,0066
16
1
0,0035
v3 :
Cerammonnitr~t
Nachweis der Hydroxylgruppen mit
V : Di~ 'ddition von Natriumhydrogensulfit an Carbonylverbindungen
~
(
Reagens:
gelöst in 500 ml 2 N END,
Ansatz: 0,5 ml Reagenz + 3 ml H
20
+
4-5 Tropfen Substanz
Ansatza
12 ml einer 40
Ethanol
% igen wäßrigen NaHSO,-Lösun g
10 ml Reagens
+
+' ml
3 ml der zu prüfenden Substanz in
einem RG gut durchsohütteln.
Parallel werden zugegeben' 10
% ige Zuckerlösung,Ethanol,Aceton
Auch hier bieten sich wieder Parallelversuche an mit:
(eventuell Acetaldehyd)
10
V4 ' Bestimmung der Zahl der Aldehydgruppen im Glucosemolekül
v6 :
Versuchs durchführung:
In einen 200 ml Erlmeyerkolben wiegt man 0,1 g vasserfreie
Glucose ein und löst in 10 ml
B20
% iger Zuckerlösung,Ethanol,Aceton, sowie eventuell Acet-
aldehyd
Schiff'sches Reagens auf Aldehyde
Reagens: 1
g Fuchsin in 100 ml H Ö dest ungefähr 10 min schütteln,
2
anschließend abriltrieren.Je einen Teil dieser Lösung
dest.Dazu gibt man 20 ml
versetzt aan mit drei Teilen Waaaer.
0,1 • Jodlösung sowie 25 _I 0,1 N Natronlauge und läßt das Ganze
Zu 10 al schwefliger Säure (5-6 • 802) gibt man dreimal
5 Minuten lang ?eraohlossen stehen.
je 5 .1 der V.rdünnten Lösung,vobei aan jedesmal wartet,
wird ait 10 .1 ! N H
Ters.tzt und das nicht
2S04
uagesetste Jod ait 0,1 • Batriumthio8ultat-Lösung zurUoktitriert.
~8ohlieSend
~la
Indikator .etzt aan einige Tropfen Stärke-Lösung zu.
Versuchsauswertung:
(Werte des Probevortrages)
bi. sioh das Ganse entfärbt hat.
Ansatz:
2 ml Reagens
+
wenige
Parallelversuche wie bei.V
Terbrauchte Menge an 0,1 • Na S 0 - Le g l 10,2 ml
2 2 3
diese 10,2 ml entspreohen 253.16 • 10- 3 g oder 1,02 • 10- 3 Mol
~opfen
Substanz
5
Batriumthi08ul~at.
Da ein MOl
~io.ultat
entaprechend der".t6ohio•• tri8chen Gleich-
0,5 101 Jod re4usiert,1e4eute. d1e verbrauchten 1,02- 10- 3
Ibl,daB 0,51- 10- 3 MOl Jod suraokiitriert wurden.
ung
lu • •1nn 4•• Verauohe. wurden 20 .1 0,1 • Jod-Lösung,also
0,254 g oder 1 • 10- 3 Mol Jod zugegeben.
Zur Oxidatio der
~dehydgruppen
im Glucosemolekül wurden dem-
su1'olge 1 • 10- 3 - 0,5' • 10- 3 - p,49 •
10-~
Mol
JOdl verbrauoht.
Da die eingewogene Menge von 0,1 g Glucose 0,55· 10-
3 MOl
Glucose entspricht,ist pro MOlekül Glucose eine Aldehyd-Funktion
vorhanden.
Die Aldehyde reagieren mit den Anilin-N-Atomen,di. auoh im sauren
Bereioh nioht vollständig protoniert sind.An die Doppelbindung der
gebiideten Sohiff'schen Basen addiert wiederum sohweflige Säurea
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teIlung des Phenylosazons der Glucose
~-
e
Reagenzien: (A) 0,5 g Phenylhydrazin + 5 g NaHS0
in 50 ml
3
ausgekochtem H
(im Eisschrank 3 Tage haltbar)
20
~ 0NM-~-"
R'
(B) 25 g NaOAc + 25 ml Eisessig mit H auf 100 ml
20
auffüllen
Schifftsche Base
_
R. JQ".-~-~-,
H
s,C\-
,
Ansatz I
C- H
R'
20 ml 10 % ige Glucose-Lösung + 10 ml (B) + 10 ml (A)
Am günstigsten erhitzt man im siedenden Wasserbad (bzw. geeignetes
In unserem speziellen Falle sieht das folgendermaßen aus:
Ölbad) am Rückflußkühler.Nach 10 min tritt eine Gelbfärbung auf,
nach ungefähr 45 min fällt das gelbe Osazon aus.
Va'
Unterscheidung Fructose - Glucose
Reagenz: 5 g Se0
zu 20 .1 mit H .est lö.en und die .elenige
2
20
säure mit wa8serfreiem 8&20°, auf pB • 7 einstellen
(ungefähr 2,5 g Ka Co, )
2
In dieser"Bi8-amino-8ulfoneiure" ist die Basizität
~~~
80
Ansatz.
des Anilin-N-
5 ml 0,5
~
ige Zuckerlösung + 0,5 .1 Reagenz
g8achwächt,daS es vorwiegend unprotoniert vorli~·~t·:D~~~·
aoll nun die Ausstoßung der Sulfonatgruppe als Sulfit (wird sofort
Anschließend i • • iedenden Wasserbad erhitzen.(Es besteht auch
protoniert) und die Ausbildung eines farbigen mesomeren Systems
erlauben.
die Möglichkeit Testpapiere herzustellen,indea
.an
kleine Rund-
filter 30 e lang in die Reagenz-Leg eintauoht und dann trooknet.
Zum eigentlichen Nachweis
gi~t
man einen Tropfen Zuckerlösung
auf das Papier und hält kurz über siedende. Wasser.)
V ' Unterscheidung von Pentosen und Hexosen (Bial-Reaktion)
9
Reagenz: In 100 ml konz. Hel werden 100 mg FeeI,· 6 H20 und
500 mg Orcin gelöst.
Ansatz:
Durch die neuen Substituenten am Stickstoff zeigt diese Verbindung
ein anderes Absorptionsverhalten als dae Fuchsin.
1 ml Reagenz + 1 ml der Probe-Lösung
Auch hier wieder im siedenden Wasserbad erhitzen.
Mechanis~us
10-(M -
/
("1-
'0K
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00r Reaktion:
C.H -0"
\
.0
/(\.\ "c 'M
o
H
R·
---...
Ho-CI -
/
er\
' '1 / CM ...... C
'0H M 'H
*0
0
(" -
eH
I{
c"o
C.\\
~us
MeCh,"
"
wie in Versuch 9 um eine sauer katalysierte
Es handelt sich
c.."
"0/
der Reaktion:
Substitutionsreaktion einer Carbonylverbindung an Aromaten
Furfural
(in diesem Fall zweimal hintereinander),der sich die Ausbildung eines
cyclischen Ethers unter Eliminierung von Wasser anschließt.
Die Gewinnung von Furfural aus Pentosen stellt eine sauer katalysierte
o~
Eliminierung Ton Wasser aus Alkoholen dar.Bei den drei Eliminierungs-
~-(~- +
schritten kommt es zweimal zur Ausbildung einer C - C - Dgppelbindung,
einmal entsteht eine cyclische Ethergruppierung.
H
DOH
Die nachfolgende Reaktion des Furfurals mit Orcin entspricht dem Typ
einer sauer katalysierten ,elektrophilen Substitution von Carbonylverbindungen an Aromaten.
[
•
R- C""
, 'e
OH
OH
'"
R-
H
Orcin
N'; R-C,
~
I
,~
OH
R GM
Oll
c."~
...._.e f/\
..
'H
_lI
i'"
.,1
Cl-C
0"
]
O~~C'l e O~o(Ji
I.
Oll
(
_O~O
•
' ..Q /--t-
"
~
'-A-?
"0'(Y'~
~C~V
0\\
00
grüne Terbindung
(d.. sugegebene
'-Cl,
0
1at eine Lev1a-Saure und wirkt katalysierend.)
--.
roter Farbstoff
V : Unterache1dung ?On A1dosen und Ketosen (Se1iwanoff-Reaktion)
10
V11 , Spezifischer Glucose-Nachweis
(GOD-Test)
Reagenz: 0,1 g Resorcin + 0,25 g Thioharnstoff in 100 ml
Ansatz:
Eisessig (Dunkel aufbewahren!)
Reagenz:
2 ml Probe-Lösung + 2 ml Reagenz + 6 ml Konz. HCI
Ansatz:
Einige Zeit im Vasser~ad (100°C) erhitzen.Man verwendet zur
Demonstration 5
~
ige Lösungen ?On Fructose und Glucose.
Chemie in der Schule: www.chids.de
Gluko-Test der Firma Herck
1
ml Lösung 2 (nach Vorschrift Gluko-Test) + 4 m1
H dest + 5 Tropfen einer 1
20
Fructose-Lösung
% igeD Glucose- bzv.
V, Li t '
\
~turangaben:
(
~,
1) Ch riste n - Grun dl agen der organis chen Che mie , Ver lag Sa lle +
saue r ländsr, 5 . Auflage 198 2
2 ) Beyer/Va l ter - Lehrbuch de r o r ganische n Chemie ,Verla g S. Hirz e l
Stuttgart , 19.Auflage 198 1
~)
Morr ison/Boyd - Lehrbuch der organischen Chemie, Verlag Chemie,
2. Auflage 1978
4) Bukatsch/Gl öckner - Experimentelle Schul chemie,Bd
6/1, Organ i sche
Chemis II, 1975
5) Kak~~/Ve j d~ le k - Handbuc h der pho tometrischen Anal yse organis ch er
Verbindungen Bd . 2,V erlag Che mie, Veinhe i m 197 4
6) Pi l hofer _ Biochemische Gr un dve rs uc he , Pr axis Schr iftenreihe
Chemie Bd. 25,Aulis Verlag Deubner & Co,~.Auflage 19 78
7) Hollemann/Sohuler - Einfaohe Versuohe auf dem Gebiet der organhohen Chellie,9 • .luf l a ge ., 19 6 5
8) Lutz Hafner - Materialien für die Sekundarstufe 11 Chemie,Einführung in dDe organische Chemie unter besonderer Berücksichtigung der Biochemie,Ver lag Hermann Schroede l, 1974
9) Juat/Hradetzky - Chemische Schulexperimente,Bd. 4 Organisohe
Chemie, 1978
Chemie in der Schule: www.chids.de
I