Proteinogene Aminosäuren Unpolare, aliphatische Seitenketten Monoaminomonocarbonsäuren Sonntag, 19. Dezember 2010 Proteinogene Aminosäuren Unpolare, heterozyklische Seitenkette Monoaminomonocarbonsäuren Sonntag, 19. Dezember 2010 Proteinogene Aminosäuren Polare, aliphatische Seitenketten Hydroxymonoaminomonocarbonsäuren Sonntag, 19. Dezember 2010 Proteinogene Aminosäuren Polare, aliphatische Seitenketten Schwefelhaltige Aminosäuren Sonntag, 19. Dezember 2010 Proteinogene Aminosäuren Polare, aliphatische Seitenketten ω-Amide der Monoaminodicarbonsäuren Sonntag, 19. Dezember 2010 Proteinogene Aminosäuren Polare, negativ geladene Seitenketten Monoaminodicarbonsäuren Sonntag, 19. Dezember 2010 Proteinogene Aminosäuren Polare, positiv geladene (heterozyklische) Seitenketten Sonntag, 19. Dezember 2010 Proteinogene Aminosäuren Aromatische Seitenketten Sonntag, 19. Dezember 2010 Manche Aminosäuren sind für Tiere essentiell nicht essentiell essentiell Glycin Alanin Serin Cystein Valin Leucin Isoleucin Threonin abh. von Methionin-Zufuhr Glutaminsäure, Glutamin Asparaginsäure, Asparagin Prolin Arginin für Säuglinge essentiell Histidin für Säuglinge essentiell Tyrosin abh. von Phenylalanin-Zufuhr Sonntag, 19. Dezember 2010 Phenylalanin Tryptophan Methionin Lysin Proteinogene Aminosäuren bei physiologischem pH-Wert (ca. pH 7,4) Fkt. Gruppe Aminosäure pKa Ladung α-COOH α-NH2 1,7-2,6 8,9-10,6 –COO– –NH3+ β-COOH γ-COOH Asp Glu 3,9 4,3 –COO– –COO– ε-NH2 Guanidino- Lys Arg 10,5 12,5 –NH3+ –NH3+ –SH –OH Imidazol- Cys Tyr His 8,3 10,1 6,0 –SH –OH Sonntag, 19. Dezember 2010 Proteinogene Aminosäuren Metabolite bzw. Substrate im Stoffwechsel • Vorstufen für Neurotransmitter und Hormone • Vorstufen für Hormone • Vorstufen für Alkaloide (in Pflanzen) Sonntag, 19. Dezember 2010 Proteinogene Aminosäuren Beispiel: Neurotransmitter "biogene Amine" Sonntag, 19. Dezember 2010 Proteinogene Aminosäuren Beispiel: Gewebshormone "biogene Amine" Sonntag, 19. Dezember 2010 Nichtproteinogene Aminosäuren Es gibt Aminosäuren, die nie in Proteinen vorkommen ! Nichtproteinogene Aminosäuren sind • Metabolite bzw. Substrate im Stoffwechsel • Bestandteile bakterieller Zellwände (D-Aminosäuren) • Bestandteile von Antibiotika • Vorstufen für Neutrotransmitter • Vorstufen für Gewebshormone Sonntag, 19. Dezember 2010 Nichtproteinogene Aminosäuren Beispiel: Neurotransmitter bzw. Hormone Sonntag, 19. Dezember 2010 Nichtproteinogene Aminosäuren Beispiel: Neurotransmitter bzw. Hormone Sonntag, 19. Dezember 2010 Nichtproteinogene Aminosäuren Beispiel: Neurotransmitter bzw. Hormone Sonntag, 19. Dezember 2010 Nichtproteinogene Aminosäuren Beispiel: Neurotransmitter bzw. Hormone Sonntag, 19. Dezember 2010 Nichtproteinogene Aminosäuren Beispiel: Neurotransmitter bzw. Hormone Sonntag, 19. Dezember 2010 Nichtproteinogene Aminosäuren Beispiel: Neurotransmitter bzw. Hormone Sonntag, 19. Dezember 2010 Nichtproteinogene Aminosäuren Beispiel: Metabolite im Primärstoffwechsel H 2O Sonntag, 19. Dezember 2010 + Proteine Es ist alles eine Frage der richtigen Oberfläche Proteine sind Alleskönner: • • • • • • • Sonntag, 19. Dezember 2010 sie sind Enzyme sie haben Transport- und Lagerfunktionen sie geben Gestalt sie vermitteln Bewegung sie vermitteln Immunität sie erlauben Kommunikation und vieles mehr ! Proteine • Proteine bestehen aus eindimensionalen Aminosäureketten • Primärstruktur • Reihenfolge der Aminosäuren ist festgelegt durch ein Gen • Verknüpfung der Aminosäuren erfolgt an Ribosomen • die Aminosäurekette faltet sich in übergeordnete Strukturen • Sekundärstruktur • Tertiärstruktur • Quartärstruktur Sonntag, 19. Dezember 2010 Primärstruktur der Proteine Peptidbindung Sonntag, 19. Dezember 2010 Primärstruktur der Proteine Peptidbindung Sonntag, 19. Dezember 2010 Sekundärstruktur der Proteine α-Helix und β-Faltblatt Sonntag, 19. Dezember 2010 Sekundärstruktur der Proteine Symbole α-Helix Sonntag, 19. Dezember 2010 β-Faltblatt Sekundärstruktur der Proteine Beteiligte Bindungskräfte • • • • • Sonntag, 19. Dezember 2010 Wasserstoffbrücken Ionenbindungen hydrophobe Wechselwirkungen van-der-Waals-Kräfte kovalente Bindungen (S–S) Tertiärstruktur der Proteine Sonntag, 19. Dezember 2010