t-Butylchlorid

Praktikum der Organischen Chemie I
Roman Birrer
WS 05/06
Synthese von tert-Butylchlorid
CH3
CH3
H3C
Cl
27. November 2005
Praktikum der Organischen Chemie I
WS 05/06
1. Methode
Nukleophile Substitution nach SN1-Mechanismus an tert-Butanol mittels HCl.
2. Reaktionsgleichung
CH3
CH3
+
CH3
H3C
HCl
OH
+
CH3
H3C
Cl
3. Mechanismus
CH 3
CH3
+
+
CH 3
H 3C
H
CH 3
H3C
OH
+OH2
CH 3
+
+
CH 3
H 3C
H2O
+OH2
CH3
+
+
Cl
CH3
H3C
Cl
2
H2O
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WS 05/06
4. Physikalische Daten
Substanz
Molekularformel
Molare Masse
[g/mol]
Dichte [g/cm3]
Schmelzpunk [C°]
Siedepunkt [C°]
Brechungsindex
Wassergiftklasse
Giftklasse CH
R- Sätze
S- Sätze
Bedeutung
tert-Butanol
C4H10O
74.12
tert-Butylchlorid
C4H9Cl
92.57
Salzsäure
HCl
36.46
0.78
25.3
82-83
1.3838
1
11-20
9-16
siehe Anhang
0.84
-28
51
1.385
1
4
11
9-16-29
1.19
1
2
34-37
26-36/37/39-45
Substanz
Natriumchlorid
Magnesiumsulfat
Molekularformel
Molare Masse
[g/mol]
Dichte [g/cm3]
Schmelzpunk [C°]
Siedepunkt [C°]
Brechungsindex
Wassergiftklasse
Giftklasse CH
R- Sätze
S- Sätze
Bedeutung
NaCl
58.44
MgSO4
120.37
Natriumhydrogencarbonat
NaHCO3
84.01
2.17
801
1461
1
siehe Anhang
2.66
1
22-24/25
2.22
270
50
22-24/25
3
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5. Apparatur
6. Ansatz
Substanz
t-Butanol
37-38%ige
HCl
Molgewicht
[g/mol]
74.12
Anzahl
Mole
[mmol]
203
Äquiv.
Menge
1
15.05 g
36.46
600
3
49 ml
4
Bemerkungen
Berechnung der Menge unter
der Annahme HCl sei 37.5%ig
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7. Experimentelle Durchführung
Reaktion:
In einem 500 ml Scheidetrichter wurden zu tert-Butanol (15.05 g, 0.2 mol, 1 eq)
vorsichtig 37-38%ige Salzsäure (49 ml, 0.6 mol, 3 eq) zugetropft. Anschliessend wurde
der Scheidetrichter während 5 min geschüttelt und das entstehende Gas abgelassen.
Aufarbeitung:
Nach der Reaktion wurden zwei Phasen erhalten. Die saure wässrige Phase (unten) wurde
von der organischen getrennt. Die organische Phase, welche das Produkt ist, wurde mit
ges. wässr. NaHCO3-Lösung neutralisiert, mit ges. wässr. NaCl-Lösung gewaschen und
über MgSO4 getrocknet.
Reinigung:
Die isolierte Flüssigkeit wurde mittels Destillation gereinigt. Dabei wurde das Ölbad auf
ca. 60 °C aufgeheizt. Die erste Fraktion (1) konnte bei einer Dampftemperatur von ca.
48 °C abgetrennt werden. Als die Dampftemperatur bei 51 °C blieb, wurde eine zweite
Fraktion (2) gesammelt.
Die beiden Fraktionen wurden anschliessend analysiert (IR-Spektrum und
Brechungsindex).
8. Ausbeute
Bei der experimentellen Durchführung ist unglücklicherweise ein Erlenmeyer mit dem
Reaktionsprodukt umgefallen, nur etwa die Hälfte der Lösung wurde weiterverarbeitet.
Die geringe Ausbeute ist dadurch zu erklären.
Ausbeute: 3.57 g (19%) tert-Butylchlorid
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9. Charakterisierung
a) Brechungsindex
Für die zweite Destillationsfraktion (2) wurde ein Brechungsindex von 1.383 gemessen.
Der Literaturwert für tert-Butylchlorid beträgt 1.385.
b) Infrarot-Spektrum
zweite Destillationsfraktion (2)
Banden [cm-1]
2982, 2928
1457
810
Interpretation
C(sp3)-H (Streckswingung)
C(sp3)-H (Deformation)
C-Cl
erste Destillationsfraktion (1)
Banden [cm-1]
3344 (schwach)
2954, 2921, 2870
1455
Interpretation
O-H, Alkoholgruppe
C(sp3)-H (Streckswingung)
C(sp3)-H (Deformation)
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10. Bemerkungen und Diskussion
Das IR-Spektrum der ersten Destillationsfraktion (1) zeigt eine Bande bei 3344 cm-1
(schwache Intensität), die von einer O-H Gruppe stammt. Möglicherweise enthält diese
Probe Verunreinigungen mit Alkoholresten, vielleicht sogar Spuren von tert-Butanol,
obwohl dessen Siedepunkt bei 82-83 °C liegt (Dampftemp. bei Destillation war
48-49 °C).
Die zweite Fraktion (2) weist ein IR-Spektrum von hoher Ähnlichkeit zum
Referenzspektrum von tert-Butylchlorid auf. Auch in diesem Spektrum ist eine schwache
O-H-Bande zu erkennen; das Produkt tert-Butylchlorid enthält kleine Verunreinigungen.
Die Dampftemperatur bei der Destillation von 51 °C entsprach genau dem Siedepunkt
von tert-Butylchlorid.
Zur Interpretation des Brechungsindexes (1.383) von Fraktion (2), der nahe am
Literaturwert (1.385) liegt, ist anzumerken, dass der Wert vom Edukt tert-Butanol 1.3838
ist. Mit Hilfe des Brechungsindexes kann demzufolge keine Aussage zur Reinheit des
Produktes gemacht werden.
Literatur
[1] www.fluka.com
[2] http://ch.chemdat.info/
[3] Keese Reinhardt, Grundoperationen der präparativen organischen Chemie, 2003,
Druckerei Glauser AG, Bern
Anhang
vgl. Anhang „Synthese von 3-Menthen aus (-)-Menthol“ für die Bedeutung der R- und SSätze.
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