Synthese von Anthrachinon aus Anthracen

Gruppe 6
Datum 05.09.07
Versuch Nr. 41
Synthese von Anthrachinon aus Anthracen
1. Formel
C14H10
______CrO3_______
C14H8O2
O
CrO 3
O
2. Edukte
Edukt
Strukturformel
Smp./Sdp.
Menge
Anthracen
O
Eisessig
H3C
215-218°C/340°C
0,9g
16-17°C/117118°C
52g/50ml
OH
Chromtrioxid
(in wässriger
Lösung als
Chromat
vorliegend)
2,5g
O
Cr
O
O
bzw. in wässriger
Lösung:
O
O
-
Cr
O
-
O
O
Essigsäure
H3C
16-16,5°C/117118°C
10,48g/10ml
OH
3. Durchführung
0,9g Anthracen wird in siedendem Eisessig gelöst und heiß in einen 250ml
Rundkolben filtriert und anschließend 2,5g Chromtrioxid in 10ml Essigsäure zu der
heißen Lösung gegeben.
Dieses Reaktionsgemisch wird zwei Stunden unter Rückfluss erhitzt, anschließend
abgekühlt und nach und nach mit der gleichen Menge Wasser versetzt.
Nach erfolgtem Abkühlen wird der entstandene Niederschlag des Anthrachinons
abfiltriert und mit 2x20ml Wasser gewaschen.
4. Beobachtung
Das gelbliche Anthracenpulver wird in klarem, siedenden Eisessig gelöst und heiß in
einen Rundkolben filtriert.
Dieses klare Reaktionsgemisch wird anschließend mit einem rostfarbenen Gemisch
aus Chromtrioxid und Essigsäure versetzt, woraufhin es sich dunkelgrün verfärbte.
Die Lösung ist grün, weil Cr3+ als Aquakomplex grün ist.
Sobald es grün ist, kann es nicht mehr als Oxidationsmittel fungieren.
Nach den zwei Stunden Erhitzen unter Rückfluss war die Flüssigkeit weiterhin
dunkelgrün, der Niederschlag etwas heller, gelblich-grün.
Der Niederschlag wurde nach dem Waschen etwas heller, blieb jedoch alles in allem
gelblich grün.
Anschließend wurde das Anthrachinon zum Trocknen in den Trockenschrank gelegt.
5. Ergebnis/Produkt
Produktname: Anthrachinon
Ausbeute: 0,5g
Schmelzpunkt (bei Normaldruck): 292°C gemessen (285°C Literaturwert)
Gefahrenbezeichnung: Xi
R-/S-Sätze: R36-38, R43, S24, S26, S37-39
Strukturformel:
O
O
6. Reaktionsmechanismus
Bei der Reaktion handelt es sich um eine RedOx-Reaktion.
Reduktion und Oxidation treten immer gleichzeitig auf (daher auch der Name
RedOx), d.h. wird eine Substanz oxidiert, wird gleichzeitig eine andere reduziert und
umgekehrt.
Wird eine Verbindung oxidiert, gibt sie Elektronen ab und ihre Oxidationsstufe steigt,
bei einer Reduktion werden Elektronen aufgenommen.
Oxidationsmittel sind Substanzen, die andere Verbindungen oxidieren, sie selbst
werden bei der Reaktion reduziert, nehmen also Elektronen auf; umgekehrt
reduzieren Reduktionsmittel andere Verbindungen und werden dabei selbst oxidiert,
geben also Elektronen ab.
Oder anders ausgedrückt:
Reduzierte Verbindung
oxidierte Verbindung + e –
Um die Elektronenbilanz für RedOx-Reaktionen von organischen Verbindungen
berechnen zu können werden Oxidationszahlen benutzt.
Als Bezugssystem für die Oxidationszahlen dient Wasser (H2O).
Da Wasser nicht geladen ist, muss die Summe der Oxidationszahlen Null sein, der
elektronegativere Sauerstoff bekam damit die Oxidationszahl –II, der elektropositive
Wasserstoff die Zahl +I.
Sauerstoff tritt meist mit dieser Oxidationszahl auf, außer in Verbindungen, die eine
O-O-Gruppierung enthalten (H2O2, Peroxide, Persäuren), hier bekommt er die
Oxidationszahl –I.
Für jedes Kohlenstoffatom werden die Oxidationszahlen der Substituenten
zusammengezählt und das C-Atom bekommt dann die Oxidationszahl, die nötig ist,
um die Summe Null zu ergeben, ein benachbarter Kohlenstoffsubstituent wird dabei
mit Null gerechnet.
In diesem Fall werden zwei C-Atome des mittleren Benzolringes mit Hilfe von
Chromtrioxid als Oxidationsmittel oxidiert, hier, wie häufig in der organischen Chemie
vorkommend, durch den Ersatz von C-H-Bindungen durch C=O-Bindungen.
Dass bei dieser Reaktion die genau mittelständigen C-Atome oxidiert werden, rührt
daher, dass die zwei äußeren Benzolringe die positive Ladung, die durch den
elektronegativeren Sauerstoff entsteht, besser stabilisieren können.
Die Oxidationsstufen in diesem Versuch sehen wie folgt aus:
O
+
2
O
-
Cr
O
+
-
10H
+
O
O
+
3+
2Cr 3+
+
6H 2O
O
Die zwei C-Atome des Anthracens werden bei dieser Reaktion oxidiert, erkennbar
daran, dass ihre Oxidationsstufe von –I auf +II steigt.
Das Chromat-Ion als Oxidationsmittel wird reduziert, erkennbar daran, dass die
Oxidationsstufe des Chroms von +VI auf +III sinkt.
In wässriger Lösung liegt Chromtrioxid (CrO3) als Chomat (CrO42-) vor, bei niedrigem
pH-Wert auch als Dichromat (Cr2O72-)