Aufgabe zur Peptidsynthese

Flüssigphasenpeptidsynthese : Aufgaben
1. Sichten Sie die angegebenen Teilreaktionen
2. Stellen Sie eine Reaktionsfolge auf zur Synthese des Tripeptids H-Gly-Val-Ala-OH
Materialien
Die Carboxylgruppe in jeder Aminosäure muss aktiviert sein. Dafür werden aber keine
Säurechloride verwendet, sondern die geschützten Aminosäuren werden mit
Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) unter praktisch neutralen Bedingungen gekoppelt.
Markieren Sie die Atome farbig, die ihre Position verändern :
Eine wichtige Schutzgruppe für die -Aminofunktion ist die tert-Butyloxycarbonyl- oder
Boc-Gruppe (Vervollständigen Sie die Reaktionsgleichung)
Me =Methyl
Eine Entblockierung erreicht man in diesem Falle durch Behandeln mit Säure und so
milden Bedingungen, dass die anderen Peptidbindungen nicht angegriffen werden.
Die Carboxylgruppe kann durch Benzylalkohol Bzl geblockt und in alkalischer Lösung
O
C
AS
wieder freigesetzt werden:
H
OH
+
HO
H
Quelle: http://www.oci.unizh.ch/edu/lectures/material/AC_BII/Kap15/kap15.html